(2R,3R,4S)-4-(Benzhydrylidene-amino)-7-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester | 886230-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-(Benzhydrylidene-amino)-7-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-(benzhydrylideneamino)-2,3-dihydroxy-7-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 886230-82-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₆
• 分子量: 504.583
• InChiKey: WXKPOLXKLINGNI-WYMJOSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-(Benzhydrylidene-amino)-7-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-7-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,3-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A受保护侧链的立体选择性合成

  摘要：

  手性硼酸酯的 Matteson 同系物被证明是合成高度官能化的氨基和羟基酸残基的极好工具。该方法提供了直接立体选择性访问 callipeltin A 的侧链，这是一种具有有趣生物活性的天然海产品。此外，该协议应允许在未来的 SAR 研究中改变替换模式，只需在认证步骤中选择合适的亲核试剂即可。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02586
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl (S)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopentanethioate 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (2R,3R,4S)-4-(Benzhydrylidene-amino)-7-benzyloxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Protected (2R,3R,4S)-4,7-Diamino-2,3-dihydroxyheptanoic Acid:  A Novel Amino Acid of Callipeltins A and D

  摘要：

  An orthogonally protected derivative 1 of (2R,3R,4S)-4,7diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, the unusual amino acid residue of the biologically active marine peptides such as callipeltins A and D and neamphamide A, was efficiently prepared in 10 steps and 30% overall yield from a commercially available L-ornithine derivative 2. The key step includes the N-diphenyl methylene-control led diastereoselective dihydroxylation of (Z)-ester 3 with > 13:1 selectivity for the desired isomer.

  DOI：

  10.1021/jo052676o