S-ethyl (S)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopentanethioate | 459142-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl (S)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopentanethioate
• 英文别名: S-ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanethioate
• CAS: 459142-83-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 410.535
• InChiKey: JYKLZHQCKLLQPZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl (S)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopentanethioate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 methyl (4S)-7-(benzyloxycarbonyl)amino-4-(diphenylmethylene)aminohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Protected (2R,3R,4S)-4,7-Diamino-2,3-dihydroxyheptanoic Acid:  A Novel Amino Acid of Callipeltins A and D

  摘要：

  An orthogonally protected derivative 1 of (2R,3R,4S)-4,7diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, the unusual amino acid residue of the biologically active marine peptides such as callipeltins A and D and neamphamide A, was efficiently prepared in 10 steps and 30% overall yield from a commercially available L-ornithine derivative 2. The key step includes the N-diphenyl methylene-control led diastereoselective dihydroxylation of (Z)-ester 3 with > 13:1 selectivity for the desired isomer.

  DOI：

  10.1021/jo052676o
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 S-ethyl (S)-5-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(tert-butoxycarbonyl)aminopentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes

  摘要：

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31969

文献信息

• Reduction of Ethanethiol Esters to Aldehydes
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Shao-Cheng Lin、Leping Li、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-31969

  日期：——

  Reduction of ethanethiol esters of α-amino acids to α-amino aldehydes by triethylsilane and catalytic palladium-on-carbon is describ­ed. α-Amino aldehydes with Boc, Cbz, or Fmoc protection could be obtained without racemization in high yield.

  三乙基硅烷和催化钯碳还原乙硫醇酯的α-氨基酸为α-氨基醛的方法已描述。在无消旋化且高产率的情况下，可获得具有Boc、Cbz或Fmoc保护基的α-氨基醛。
• Stereoselective Synthesis of Protected (2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-4,7-Diamino-2,3-dihydroxyheptanoic Acid:  A Novel Amino Acid of Callipeltins A and D
  作者：Jongho Jeon、Suk-Koo Hong、Joon Seok Oh、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/jo052676o

  日期：2006.4.1

  An orthogonally protected derivative 1 of (2R,3R,4S)-4,7diamino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, the unusual amino acid residue of the biologically active marine peptides such as callipeltins A and D and neamphamide A, was efficiently prepared in 10 steps and 30% overall yield from a commercially available L-ornithine derivative 2. The key step includes the N-diphenyl methylene-control led diastereoselective dihydroxylation of (Z)-ester 3 with > 13:1 selectivity for the desired isomer.