4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]-2,3-dichlorocyclopent-2-en-1-one | 353763-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]-2,3-dichlorocyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-dichloro-4-hydroxy-4-[(Z)-2-octenyl]-2-cyclopentenone；2,3-dichloro-4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 353763-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 277.191
• InChiKey: UZCQGALWIJJSPB-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]-2,3-dichlorocyclopent-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-chlorochlorvulone II
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Analog of chlorvulone II containing an extra chlorine atom at C-11 was synthesized starting with 1,4-dioxa-6,7-dichlorospiro[4.4]non-6-ene.

  DOI：

  10.1023/a:1013171810228
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Hydroxy-4-methoxycarbonylmethyl-2,3-dichloro-1,1-ethylenedioxy-2-cyclopentene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-hydroxy-4-[(Z)-oct-2-enyl]-2,3-dichlorocyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Transformations of readily accessible 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone resulted in formation of previously unknown 2,3-dichloro-4-hydroxy-4-[(Z)-2-octenyl] which is a universal block synthon for analogs of marine prostanoids.

  DOI：

  10.1023/a:1012365131512

文献信息

• ——
  作者：R. R. Akhmetvaleev、G. M. Baibulatova、I. F. Nuriev、O. V. Shitikova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1013171810228

  日期：——

  Analog of chlorvulone II containing an extra chlorine atom at C-11 was synthesized starting with 1,4-dioxa-6,7-dichlorospiro[4.4]non-6-ene.
• ——
  作者：P. P. Akhmetvaleev、G. M. Baibulatova、G. A. Shavaleeva、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1012365131512

  日期：——

  Transformations of readily accessible 2,3-dichloro-4,4-ethylenedioxy-2-cyclopentenone resulted in formation of previously unknown 2,3-dichloro-4-hydroxy-4-[(Z)-2-octenyl] which is a universal block synthon for analogs of marine prostanoids.