(-)-5(S)-2[2-(4(R)-phenyl-2-thioxo-thiazolidine-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-(but-2-enyl)-pyrrolidine-2-one | 885971-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-5(S)-2[2-(4(R)-phenyl-2-thioxo-thiazolidine-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-(but-2-enyl)-pyrrolidine-2-one
• 英文别名: (5S)-1-[(E)-but-2-enyl]-5-[2-oxo-2-[(4R)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 885971-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 374.528
• InChiKey: RRSCQKKZPNHJRY-HSSFLUBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5(S)-2[2-(4(R)-phenyl-2-thioxo-thiazolidine-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-(but-2-enyl)-pyrrolidine-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 、 magnesium bromide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3aR,10aS,10bR)-octahydro-2H-furo[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]azepine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性反-Aldol步骤合成（-）-Stemoamide

  摘要：

  由5-乙酰氧基-N-巴豆基吡咯烷酮以11个步骤完成（-）-硬脂酰胺的合成。将手性N-酰基噻唑烷硫酮立体选择性地加成到环状N-酰基亚胺基离子上，以安装所需的碳C 9a立体化学。将该亚胺离子加成产物用于MgBr 2催化的立体选择性抗醛醇缩合反应中，以安装所需的碳C8和C9立体化学。（-）-硬脂酰胺的X射线晶体分析证实了这些选择性反应的结构和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo052364l
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy N-crotyl pyyrolidine-2-one 、 N-acetyl-4(R)-phenyl thiazolidinethione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(-)-5(S)-2[2-(4(R)-phenyl-2-thioxo-thiazolidine-3-yl)-2-oxo-ethyl]-1-(but-2-enyl)-pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用立体选择性反-Aldol步骤合成（-）-Stemoamide

  摘要：

  由5-乙酰氧基-N-巴豆基吡咯烷酮以11个步骤完成（-）-硬脂酰胺的合成。将手性N-酰基噻唑烷硫酮立体选择性地加成到环状N-酰基亚胺基离子上，以安装所需的碳C 9a立体化学。将该亚胺离子加成产物用于MgBr 2催化的立体选择性抗醛醇缩合反应中，以安装所需的碳C8和C9立体化学。（-）-硬脂酰胺的X射线晶体分析证实了这些选择性反应的结构和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo052364l

文献信息

• Synthesis of (−)-Stemoamide Using a Stereoselective <i>anti</i>-Aldol Step
  作者：Horacio F. Olivo、Ricardo Tovar-Miranda、Efraín Barragán

  DOI：10.1021/jo052364l

  日期：2006.4.1

  The synthesis of (−)-stemoamide was achieved in 11 steps from 5-acetoxy-N-crotyl pyrrolidinone. A chiral N-acyl thiazolidinethione was employed in a stereoselective addition to a cyclic N-acyl iminium ion to install the required stereochemistry of carbon C9a. This iminium ion addition product was employed in a stereoselective MgBr2-catalyzed anti-aldol reaction to install the required stereochemistry

  由5-乙酰氧基-N-巴豆基吡咯烷酮以11个步骤完成（-）-硬脂酰胺的合成。将手性N-酰基噻唑烷硫酮立体选择性地加成到环状N-酰基亚胺基离子上，以安装所需的碳C 9a立体化学。将该亚胺离子加成产物用于MgBr 2催化的立体选择性抗醛醇缩合反应中，以安装所需的碳C8和C9立体化学。（-）-硬脂酰胺的X射线晶体分析证实了这些选择性反应的结构和立体化学结果。