(3-(1H-indol-2-yl)phenyl)(1H-indol-2-yl)methanone | 1158373-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-(1H-indol-2-yl)phenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: (1H-indol-2-yl)-[3-(1H-indol-2-yl)phenyl]methanone；1H-indol-2-yl-[3-(1H-indol-2-yl)phenyl]methanone
• CAS: 1158373-55-7
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O
• 分子量: 336.393
• InChiKey: GRLFYBDTSHDAHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醛 在 重铬酸吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-(1H-indol-2-yl)phenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的双吲哚使微管不稳定并在前列腺癌中显示出有效的体外和体内抗肿瘤活性。

  摘要：

  目的微管是化学疗法中最有用的亚细胞靶标之一。我们确定了一种新型的吲哚，（3-（1H-吲哚-2-基）苯基）（1H-吲哚-2-基）甲酮（15），它抑制微管蛋白的作用并在各种临床前模型中表现出有效的抗肿瘤活性。方法采用SRB或MTT法检测人癌细胞系中的体外癌细胞生长抑制作用。在LNCaP和PC-3细胞中检测了15诱导的凋亡。通过体外模型研究了15对细胞周期分布和微管蛋白的影响。在小鼠中进行了体内毒性和异种移植功效研究。结果吲哚15抑制了许多人类癌细胞系的体外生长，其中包括过度表达P-糖蛋白，多药耐药相关蛋白，和乳腺癌耐药蛋白，IC（50）值在34-162 nM之间。如抗组蛋白ELISA和DNA标记法所证实，该化合物的纳摩尔浓度导致bcl-2的下调，诱导的PARP裂解以及LNCaP和PC-3前列腺癌细胞的凋亡。体外研究表明，该化合物抑制纯化的微管蛋白的聚合，并诱导PC-3细胞中的强和浓度依赖性G（

  DOI：

  10.1007/s00280-010-1319-8

文献信息

• Indoles, Derivatives, and Analogs Thereof and Uses Therefor
  申请人：Dalton James

  公开号：US20090142832A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Indole derivatives and analog compounds and pharmaceutical compositions comprising the same are provided. Also provided are methods of using these compounds to inhibit tubulin polymerization in a cell associated with a proliferative disease or to treat a cancer.

  本发明提供了吲哚衍生物和类似化合物以及包含其的制药组合物。同时还提供了使用这些化合物来抑制与增殖性疾病相关的细胞中的微管聚合或治疗癌症的方法。
• INDOLES, DERIVATIVES AND ANALOGS THEREOF AND USES THEREFOR
  申请人：DALTON James T.

  公开号：US20120022121A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Indole derivatives and analogous compounds and pharmaceutical compositions comprising the same are provided. Also provided are methods of using these compounds to inhibit tubulin polymerization in a cell associated with a proliferative disease or to treat cancer, metastatic cancer, resistant cancer or multidrug resistant cancer, including inter-alia: prostate cancer, breast cancer, melanoma, colon cancer and bladder cancer.

  本文提供吲哚衍生物及其类似化合物和含有这些化合物的制药组合物。还提供了使用这些化合物抑制与增殖性疾病相关的细胞中的微管聚合或治疗癌症、转移性癌症、耐药癌症或多药耐药癌症的方法，包括但不限于前列腺癌、乳腺癌、黑色素瘤、结肠癌和膀胱癌。
• INDOLES, DERIVATIVES, AND ANALOGS THEREOF AND USES THEREOF
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：EP2222659A1

  公开（公告）日：2010-09-01
• [EN] INDOLES, DERIVATIVES, AND ANALOGS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] INDOLES, DÉRIVÉS ET LEURS ANALOGUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：OHIO UNIVERSITY RES FOUNDATION

  公开号：WO2009070645A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Indole derivatives and analog compounds and pharmaceutical compositions comprising the same are provided. Also provided are methods of using these compounds to inhibit tubulin polymerization in a cell associated with a proliferative disease or to treat a cancer.
• A novel bis-indole destabilizes microtubules and displays potent in vitro and in vivo antitumor activity in prostate cancer
  作者：Sunjoo Ahn、Dong Jin Hwang、Christina M. Barrett、Jun Yang、Charles B. Duke、Duane D. Miller、James T. Dalton

  DOI：10.1007/s00280-010-1319-8

  日期：2011.2

  inhibited polymerization of purified tubulin and induced a strong and concentration-dependent G(2)M arrest in PC-3 cells. In vivo studies in immunodeficient mice bearing PC-3 tumor xenografts showed that the compound effectively inhibited tumor growth. CONCLUSIONS The potent in vitro and in vivo antitumor activities of this novel indole suggest that drugs with this novel chemical scaffold might be developed

  目的微管是化学疗法中最有用的亚细胞靶标之一。我们确定了一种新型的吲哚，（3-（1H-吲哚-2-基）苯基）（1H-吲哚-2-基）甲酮（15），它抑制微管蛋白的作用并在各种临床前模型中表现出有效的抗肿瘤活性。方法采用SRB或MTT法检测人癌细胞系中的体外癌细胞生长抑制作用。在LNCaP和PC-3细胞中检测了15诱导的凋亡。通过体外模型研究了15对细胞周期分布和微管蛋白的影响。在小鼠中进行了体内毒性和异种移植功效研究。结果吲哚15抑制了许多人类癌细胞系的体外生长，其中包括过度表达P-糖蛋白，多药耐药相关蛋白，和乳腺癌耐药蛋白，IC（50）值在34-162 nM之间。如抗组蛋白ELISA和DNA标记法所证实，该化合物的纳摩尔浓度导致bcl-2的下调，诱导的PARP裂解以及LNCaP和PC-3前列腺癌细胞的凋亡。体外研究表明，该化合物抑制纯化的微管蛋白的聚合，并诱导PC-3细胞中的强和浓度依赖性G（