(E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1345960-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1345960-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 309.752
• InChiKey: NZSQQGGFBXQJLU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of bicyclic compounds that act as dual inhibitors of Bcl-2 and Mcl-1

  摘要：

  抗凋亡蛋白（如Bcl-2和Mcl-1）的表达升高会导致多种癌症预后不良，并导致对现有治疗方式的耐药性。在此，我们报告了苯并咪唑查尔酮和黄酮类化合物骨架衍生物双环化合物的设计、合成和表征，这些化合物通过优化Bcl-2和Mcl-1结合位点的结构差异，同时靶向这两种蛋白。通过将Bcl-2和Mcl-1与促凋亡蛋白Bim进行初步对接筛选，我们发现了具有最佳结合能的可能的靶向化合物。对所有优化后的双环化合物进行了体外细胞毒性活性筛选，以检测其对两种表达高水平Bcl-2和Mcl-1的口腔癌细胞系（AW8507和AW13516）的细胞毒性活性。苯并咪唑查尔酮系列中的化合物4d和黄酮类化合物系列中的化合物6d对AW13516细胞系表现出显著的细胞毒性活性（IC50分别为7.12 μM和17.18 μM）。时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）分析进一步表明，化合物4d和化合物6d可通过置换其BH3结合伴侣来有效抑制Bcl-2和Mcl-1蛋白。从裂解的Caspase-3

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10494-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(E)-3-(2-chloroquinolin-3-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些含硫​​呋喃、呋喃和喹啉部分的杂环查耳酮衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  合成了 36 种新型杂环查耳酮衍生物并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性菌（包括耐多药临床分离株）具有良好的抗菌活性。这类化合物对变形链球菌表现出高效能，其中MIC为2 µg/mL的衍生物F2与标准药物（诺氟沙星）活性相同，但活性低于苯唑西林。所有化合物在 64 µg/mL 时均不抑制革兰氏阴性菌（大肠杆菌 CCARM 1924 或大肠杆菌 CCARM 1356）的生长。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100005