Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-α-D-galactopyranoside | 125239-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]methanol
• CAS: 125239-02-3
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: VCAPMBHNTIZOBC-QVHKJOIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-α-D-galactopyranoside 在 镍 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(R)-hydroxy-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  碳桥联的C-二糖的合成

  摘要：

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99257-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1,2,3,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-deoxy-4-C-(hydroxymethyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  增加了4-C-羟甲基连接的二糖的糖苷键稳定性。

  摘要：

  利用4-C-羟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷作为糖基供体，合成了三个新的羟甲基连接的非天然二糖类似物，在糖苷键之间包含一个额外的亚甲基。进行了动力学研究，以评估这些新的二糖类似物在60摄氏度和70摄氏度下对酸催化水解的水解稳定性。研究表明，二糖类似物比天然存在的稳定了一个数量级。二糖，例如纤维二糖，乳糖和麦芽糖。一级速率常数低于甲基苷，并且水解速率常数的趋势遵循天然存在的二糖的趋势。α-异头物显示出比β-异头物更快的水解，并且轴向羟基的存在也导致二糖类似物中的更快的水解。通过分子建模得出的能量最小化结构表明，二糖类似物中糖苷键周围的二面角几乎与天然存在的二糖相似。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.030

文献信息

• Preuss, Rainer; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 377 - 382
  作者：Preuss, Rainer、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Dietrich, Hansjoerg; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 10, p. 975 - 982
  作者：Dietrich, Hansjoerg、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Increased glycosidic bond stabilities in 4-C-hydroxymethyl linked disaccharides
  作者：Gour Chand Daskhan、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.030

  日期：2011.11

  disaccharide analogues, containing an additional methylene group in between the glycosidic linkage, were synthesized by utilizing 4-C-hydroxymethyl-alpha-d-glucopyranoside as the glycosyl donor. A kinetic study was undertaken to assess the hydrolytic stabilities of these new disaccharide analogues toward acid-catalyzed hydrolysis, at 60 degrees C and 70 degrees C. The studies showed that the disaccharide

  利用4-C-羟甲基-α-d-吡喃葡萄糖苷作为糖基供体，合成了三个新的羟甲基连接的非天然二糖类似物，在糖苷键之间包含一个额外的亚甲基。进行了动力学研究，以评估这些新的二糖类似物在60摄氏度和70摄氏度下对酸催化水解的水解稳定性。研究表明，二糖类似物比天然存在的稳定了一个数量级。二糖，例如纤维二糖，乳糖和麦芽糖。一级速率常数低于甲基苷，并且水解速率常数的趋势遵循天然存在的二糖的趋势。α-异头物显示出比β-异头物更快的水解，并且轴向羟基的存在也导致二糖类似物中的更快的水解。通过分子建模得出的能量最小化结构表明，二糖类似物中糖苷键周围的二面角几乎与天然存在的二糖相似。
• Synthesis of carbon bridged C-disaccharides
  作者：Richard R. Schmidt、Rainer Preuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99257-8

  日期：1989.1

  lithiation of the readily available 2-phenylsulfinyl-D-glucal 2 provides the 1-C-lithiated species 2A furnishing with 4-deoxy-4-formyl-D-glucose derivative 7 in a diastereocontrolled reaction the C-disaccharide intermediate 8. This compound is transformed into the carbon bridged cellobiose derivative 1b [Glc-β(1→4C)Glc derivative]. Analogously, the corresponding Glc-β(1→4C)Gal derivative was obtained

  容易获得的2-苯基亚磺酰基-D-葡萄糖2的直接锂化提供了1-C-锂化的物质2A，其在非对映控制的反应中提供了4-脱氧-4-甲酰基-D-葡萄糖衍生物7 C-二糖中间体8。将该化合物转化为碳桥纤维二糖衍生物1b [Glc-β（1→4C）Glc衍生物]。类似地，获得了相应的Glc-β（1→4C）Gal衍生物。