(1S)-1-{1-[(dibenzylamino)methyl]-3-methoxypropyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 869646-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-{1-[(dibenzylamino)methyl]-3-methoxypropyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-[(2S)-1-(dibenzylamino)-4-methoxybutan-2-yl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 869646-43-5
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 406.525
• InChiKey: WZNBJKNLDNGDDU-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-{1-[(dibenzylamino)methyl]-3-methoxypropyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 三溴化硼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 (S)-(-)-longamide B
  参考文献：
  名称：

  从l-天冬氨酸β-甲基酯合成Hanishin，Longamide B和Longamide B甲基的S-对映异构体：绝对立体化学的建立

  摘要：

  描述了对映体纯hanishin，长酰胺B和长酰胺B甲酯的总合成。已经确定了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo051555l
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-dibenzyl(4-methoxy-2-pyrrol-1-ylbutyl)amine 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S)-1-{1-[(dibenzylamino)methyl]-3-methoxypropyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从l-天冬氨酸β-甲基酯合成Hanishin，Longamide B和Longamide B甲基的S-对映异构体：绝对立体化学的建立

  摘要：

  描述了对映体纯hanishin，长酰胺B和长酰胺B甲酯的总合成。已经确定了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo051555l

文献信息

• Syntheses of <i>S</i>-Enantiomers of Hanishin, Longamide B, and Longamide B Methyl Ester from <scp>l</scp>-Aspartic Acid β-Methyl Ester: Establishment of Absolute Stereochemistry
  作者：Jignesh Patel、Nadia Pelloux-Léon、Frédéric Minassian、Yannick Vallée

  DOI：10.1021/jo051555l

  日期：2005.10.1

  Total syntheses of enantiopure hanishin, longamide B, and longamide B methyl ester are described. Absolute configurations of these natural products have been established.

  描述了对映体纯hanishin，长酰胺B和长酰胺B甲酯的总合成。已经确定了这些天然产物的绝对构型。