2-[((E)-2-Propenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propionaldehyde | 153764-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[((E)-2-Propenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]propanal
• CAS: 153764-10-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LDXZAXVPAQPBLT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((E)-2-Propenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propionaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,6E,8E)-5,7-Dimethyl-2,6,8-decatrien-4-one
  参考文献：
  名称：

  以色列松树皮，日本松球菌，雌性信息素的合成及田间生物测定

  摘要：

  我们报告松果球菌（2E，4E，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（1）和（2E，4Z）的女性信息素的两个成分的首次合成，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（2）利用Reformatzky和Wittig反应作为关键步骤。在松树林中对1和2以及单独的异构体的混合物进行了生物分析，表明E异构体1的活性比2高得多，并且对于捕食者也是海洛酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73904-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-oxo-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[((E)-2-Propenyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以色列松树皮，日本松球菌，雌性信息素的合成及田间生物测定

  摘要：

  我们报告松果球菌（2E，4E，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（1）和（2E，4Z）的女性信息素的两个成分的首次合成，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（2）利用Reformatzky和Wittig反应作为关键步骤。在松树林中对1和2以及单独的异构体的混合物进行了生物分析，表明E异构体1的活性比2高得多，并且对于捕食者也是海洛酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73904-9

文献信息

• Synthesis and field bioassay of the Israeli pine bast scale, Matsucoccus josephi, female sex pheromone
  作者：Lev Zegelman、Alfred Hassner、Zvi Mendel、Ezra Dunkelblum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73904-9

  日期：1993.8

  We report the first synthesis of the two components of the female sex pheromone of Matsucoccus josephi (2E,4E,8E)-4,6-dimethyl-2,4,8-decatrien-7-one (1) and (2E,4Z,8E)-4,6-dimethyl-2,4,8-decatrien-7-one (2) utilizing the Reformatzky and Wittig reactions as key steps. A mixture of 1 and 2 and the separate isomers were bioassayed in a pine forest indicating that E isomer 1 is much more active than 2

  我们报告松果球菌（2E，4E，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（1）和（2E，4Z）的女性信息素的两个成分的首次合成，8E）-4,6-二甲基-2,4,8-癸三烯-7-一（2）利用Reformatzky和Wittig反应作为关键步骤。在松树林中对1和2以及单独的异构体的混合物进行了生物分析，表明E异构体1的活性比2高得多，并且对于捕食者也是海洛酮。