2-(2,3,5-trifluorophenyl)pyridine | 1447730-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,5-trifluorophenyl)pyridine
• CAS: 1447730-00-8
• 化学式: C₁₁H₆F₃N
• 分子量: 209.171
• InChiKey: GGFBAHIAARAVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-萘基)恶唑 、 2-(2,3,5-trifluorophenyl)pyridine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₃H₇^(1-)*Cu⁽²⁺⁾*C₄H₉O^(1-) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 lithium 3-ethylpentan-3-olate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以87%的产率得到2-(4,6-difluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-4-(naphthalen-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation

  摘要：

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.

  DOI：

  10.1021/ol303567t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyridine 在 三乙基硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-(2,3,5-trifluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？F用三乙基硅烷活化多氟芳烃：轻松获得部分氟化的芳烃

  摘要：

  PdF：简单的催化体系，广泛的底物范围和高度的多功能性为部分氟化的芳族化合物提供了有用且便捷的途径（请参阅方案）。调节反应条件使得可以制备各种各样的产物结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201300400

文献信息

• 含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103193568B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法，具体地，公开了通式C1、C2或C3所示化合物的制备方法，该方法包括步骤：在催化剂存在下，将通式A1、A2或A3所示化合物与通式B所示化合物进行反应，从而形成通式C1、C2或C3所示化合物。
• Luminescent organometallic compound and light emitting device
  申请人：——

  公开号：US20030040627A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  A luminescent organometallic compound having the chemical structure represented by the general formula (1) or (2): 1 [in the general formulas (1) and (2), A and B represent ring structures, M represents a metallic atom, X represents a hetero atom other than carbon and hydrogen, Y represents at least one electron-attracting group connecting to ring structure B, Lb represents a unidentate or multidentate ligand, and p, q and r represent positive integers.]

  具有通式(1)或(2)所代表的化学结构的发光有机金属化合物： 1 [在通式（1）和（2）中，A 和 B 代表环结构，M 代表金属原子，X 代表除碳和氢以外的杂原子，Y 代表至少一个与环结构 B 相连的引电子基团，Lb 代表非同位或多同位配体，p、q 和 r 代表正整数；
• Nickel-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective Hydrodefluorination of<i>N</i>-Containing Heterocycle-Polyfluoroarenes
  作者：Yi He、Zhao Chen、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201300327

  日期：2013.7

  AbstractAn effective and facile method for preparation of partially fluorinated aromatics via Nickel catalyzed, chelation‐assisted ortho selective hydrodefluorination of polyfluoroarnes with triethylsilane has been developed, in which N‐containing heterocycles were used as directing groups. The advantage of this protocol is its simple catalytic system with use of inexpensive and readily available NiCl2·6H2O as a catalyst.
• US7067202B2
  申请人：——

  公开号：US7067202B2

  公开（公告）日：2006-06-27
• Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation
  作者：Daohong Yu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol303567t

  日期：2013.2.15

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.