5-benzyl-9-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 1028196-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-9-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzyl-9-methoxyphenanthridin-6-one；5-benzyl-9-methoxyphenanthridin-6-one
• CAS: 1028196-66-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: PXBVWZBGJYVILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-iodophenyl)-4-methoxybenzamide 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到5-benzyl-9-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple General Approach to Phenanthridinones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arene Arylation

  摘要：

  通过钯催化现成的 N-苄基-N-苯甲酰基-邻碘苯胺的环化反应，我们制备出了菲啶酮衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032169

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Phenanthridones from Benzamides through Tandem N-H/C-H Arylation
  作者：Biswadip Banerji、Satadru Chatterjee、K. Chandrasekhar、Chinmay Nayan、Sunil Kumar Killi

  DOI：10.1002/ejoc.201701039

  日期：2017.9.25

  A palladium-catalyzed direct synthesis of phenanthridones from benzamides in a single step with yields up to 87 % is reported. The method does not require directing groups or harsh conditions and has a wide functional group tolerance.

  据报道，钯催化一步反应从苯甲酰胺直接合成菲咯烷酮，产率高达87％。该方法不需要指导基团或苛刻的条件，并且具有宽泛的官能团耐受性。