1-chloro-2-(cyclopentylidene(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methoxybenzene | 1398416-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(cyclopentylidene(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-[cyclopentylidene-(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methoxybenzene；1-chloro-2-[cyclopentylidene-(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 1398416-46-0
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₂
• 分子量: 328.839
• InChiKey: BPZYQNYRDKUKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 三(4-氯苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.08h， 生成 1-chloro-2-(cyclopentylidene(4-methoxyphenyl)methyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基碘的钯催化炔插入/铃木反应

  摘要：

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。

  DOI：

  10.1021/ja307761f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Suzuki Reaction of Alkyl Iodides
  作者：Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja307761f

  日期：2012.9.19

  A palladium-catalyzed alkyne insertion/Suzuki reaction with unactivated alkyl iodides is described. Under the reaction conditions, selective migratory insertion of alkynes avoids β-hydride elimination and provides a facile synthesis of stereodefined, tetrasubstituted olefins. The transformation offers broad substrate scope for both the alkyl iodide and boron nucleophile. Mechanistic studies have revealed

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。