2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-phenylpropan-1-one | 138513-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 138513-38-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 388.582
• InChiKey: PMQXRRHHHIDXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-phenylpropan-1-one 、 四丁基氟化铵 生成 (1R,2S)-1-苯基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  NAKATA, TADASHI;TANAKA, TADASU;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 26, 2653-2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯丙酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  构象偏向酮与烯丙基卤化镁发生非对映选择性反应

  摘要：

  高反应性试剂烯丙基卤化镁与α-取代的无环手性酮的加成具有高立体选择性。立体选择性无法通过常规立体化学模型进行分析，因为这些反应不符合这些模型的要求。相反，立体选择性是由于亲核试剂接近酮的最低能量构象的最容易接近的非对映面而产生的。预期具有高立体选择性，并且可以预测立体化学结果，其中构象偏向的酮具有空间上可区分的非对映面，其中只有一个面可进行亲核加成。酮的构象可以通过计算建模和在某些情况下通过 X 射线晶体学确定结构的组合来确定。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02844

文献信息

• Stereoselective reduction of α-hydroxy ketones
  作者：Tadashi Nakata、Tadasu Tanaka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87969-1

  日期：1983.1

  Reduction of α-hydroxy ketones with zinc horohydride afforded the -glycols in high stereoselectivity, while reduction of their α-(t-butyldiphenylsily)oxy derivatives with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride gave the isomeric . The structure-stereoselectivity relationship has been discussed.

  用卤化锌还原α-羟基酮得到高立体选择性的-二醇，而用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原其α-（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基衍生物得到异构体。已经讨论了结构-立体选择性关系。
• Chelates as intermediates in nucleophilic additions to alkoxy ketones according to Cram's rule (cyclic model)
  作者：Xiangning Chen、Edwin R. Hortelano、Ernest L. Eliel、Stephen V. Frye

  DOI：10.1021/ja00031a036

  日期：1992.2

  Chelates have been considered intermediates in the often highly stereoselective reactions of α-alkoxy and similarly substituted ketones for over 30 years, 10 but without mechanistic evidence

  30 多年来，螯合物一直被认为是 α-烷氧基和类似取代的酮的高度立体选择性反应中的中间体，10 但没有机理证据
• Are chelates truly intermediates in Cram's chelate rule?
  作者：Xiangning Chen、Edwin R. Hortelano、Ernest L. Eliel、Stephen V. Frye

  DOI：10.1021/ja00172a040

  日期：1990.8
• Conformationally Biased Ketones React Diastereoselectively with Allylmagnesium Halides
  作者：Nicole D. Bartolo、Krystyna M. Demkiw、Jacquelyne A. Read、Elizabeth M. Valentín、Yingying Yang、Alexandra M. Dillon、Chunhua T. Hu、Michael D. Ward、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02844

  日期：2022.3.4

  The addition of the highly reactive reagent allylmagnesium halide to α-substituted acyclic chiral ketones proceeded with high stereoselectivity. The stereoselectivity cannot be analyzed by conventional stereochemical models because these reactions do not conform to the requirements of those models. Instead, the stereoselectivity arises from the approach of the nucleophile to the most accessible diastereofaces

  高反应性试剂烯丙基卤化镁与α-取代的无环手性酮的加成具有高立体选择性。立体选择性无法通过常规立体化学模型进行分析，因为这些反应不符合这些模型的要求。相反，立体选择性是由于亲核试剂接近酮的最低能量构象的最容易接近的非对映面而产生的。预期具有高立体选择性，并且可以预测立体化学结果，其中构象偏向的酮具有空间上可区分的非对映面，其中只有一个面可进行亲核加成。酮的构象可以通过计算建模和在某些情况下通过 X 射线晶体学确定结构的组合来确定。
• NAKATA, TADASHI;TANAKA, TADASU;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 26, 2653-2656
  作者：NAKATA, TADASHI、TANAKA, TADASU、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——