2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acrylamide | 891638-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[4-(Aminosulfonyl)phenyl]-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propenamide；2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-(4-sulfamoylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 891638-37-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 370.432
• InChiKey: XLPNGVMWJRAKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  116.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-氨磺酰基苯基)-乙酰胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：结合氰基丙烯酰胺基团的苯磺酰胺是与肿瘤相关的同工型IX和XII的低纳摩尔/亚纳摩尔抑制剂

  摘要：

  通过使磺酰胺与氰基乙酸乙酯反应，然后与芳族/杂环醛，异硫氰酸酯或重氮盐缩合，已获得了一系列结合了氰基丙烯酰胺基团（酪氨酸类似物）的苯磺酰胺。已经研究了这些新化合物作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4. 2.1.1）的抑制剂，并且更具体地针对胞质人（h）亚型hCA I和II，以及与肿瘤相关的跨膜化合物CA IX和XII，它们是经过验证的抗肿瘤靶标。大多数新的苯磺酰胺是低纳摩尔或亚纳摩尔量的CA IX / XII抑制剂，而它们作为CA I和II的抑制剂效果较差。还讨论了这类有效的CA抑制剂的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.004

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors: Benzenesulfonamides incorporating cyanoacrylamide moieties are low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated isoforms IX and XII
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Semra Isik、Hatem A. Abdel-Aziz、Abdelkader E. Ashour、Daniela Vullo、Nabila A. Al-Jaber、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.004

  日期：2013.3

  A series of benzenesulfonamides incorporating cyanoacrylamide moieties (tyrphostine analogues) have been obtained by reaction of sulfanilamide with ethylcyanoacetate followed by condensation with aromatic/heterocyclic aldehydes, isothiocyanates or diazonium salts. The new compounds have been investigated as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4. 2.1.1), and more specifically

  通过使磺酰胺与氰基乙酸乙酯反应，然后与芳族/杂环醛，异硫氰酸酯或重氮盐缩合，已获得了一系列结合了氰基丙烯酰胺基团（酪氨酸类似物）的苯磺酰胺。已经研究了这些新化合物作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4. 2.1.1）的抑制剂，并且更具体地针对胞质人（h）亚型hCA I和II，以及与肿瘤相关的跨膜化合物CA IX和XII，它们是经过验证的抗肿瘤靶标。大多数新的苯磺酰胺是低纳摩尔或亚纳摩尔量的CA IX / XII抑制剂，而它们作为CA I和II的抑制剂效果较差。还讨论了这类有效的CA抑制剂的构效关系。一般来说，