2-氰基-N-(4-氨磺酰基苯基)-乙酰胺 | 32933-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(4-氨磺酰基苯基)-乙酰胺
• 中文别名: 2-氰基-N-(4-氨基磺酰基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 32933-40-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD01115985
• 分子量: 239.255
• InChiKey: IQSWUJWQROLSRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-氨磺酰基苯基)-乙酰胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Schellhase; Bohm; Pech, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 1, p. 19 - 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 1-氰基乙酰-3,5-二甲基吡唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-氰基-N-(4-氨磺酰基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  某些带有磺酰胺基的新型噻吩，吡唑、,、吡唑并三嗪衍生物的合成及抗氧化性能

  摘要：

  作为开发新型有效抗氧化剂的一项正在进行的研究的一部分，N- [4-（氨基磺酰基）苯基] -2-氰基乙酰胺（3）被用作合成某些新的噻吩，苯并二甲基苯并吡唑并三嗪吡啶衍生物的关键中间体。通过元素分析，IR，1 H-NMR和质谱数据确认了新合成化合物的结构。测试了合成产物的代表性化合物，并将其评估为抗氧化剂。化合物7和30是很有前途的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2576

文献信息

• Synthesis of isoxazole-containing sulfonamides with potent carbonic anhydrase II and VII inhibitory properties
  作者：Cevher Altug、Hanife Güneş、Alessio Nocentini、Simona Maria Monti、Martina Buonanno、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.008

  日期：2017.2

  obtain 5-amidoisoxazoles. The novel compounds were screened in vitro as inhibitors of four human (h) isoforms of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1): hCA I, hCA II, hCA IV and hCA VII. The derivatives of the first series were shown to possess excellent inhibitory activity against the cytosolic isoform hCA II, an antiglaucoma drug target, with KIs in the range of 0.5-49.3nM and hCA VII,

  通过使用常规方法和微波（MW）方法制备了两个系列的含苯磺酰胺的异恶唑化合物。在三乙胺的存在下，通过羟酰氯与2-氰基-N-（4-氨磺酰基苯基）乙酰胺的反应，合成了5-氨基-3-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）异恶唑-4-羧酰胺衍生物。使合成的5-氨基异恶唑与各种苯甲酰氯反应以获得5-酰胺基异恶唑。在体外筛选了作为金属酶碳酸酐酶的四种人（h）同工型抑制剂的新化合物（CA，EC 4.2.1.1）：hCA I，hCA II，hCA IV和hCA VII。已显示第一系列的衍生物对胞浆亚型hCA II（一种抗青光眼药物的靶标）具有出色的抑制活性，KI的范围为0.5-49.3nM，hCA VII，
• Carbonic anhydrase inhibitors: Benzenesulfonamides incorporating cyanoacrylamide moieties are low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated isoforms IX and XII
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Semra Isik、Hatem A. Abdel-Aziz、Abdelkader E. Ashour、Daniela Vullo、Nabila A. Al-Jaber、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.004

  日期：2013.3

  A series of benzenesulfonamides incorporating cyanoacrylamide moieties (tyrphostine analogues) have been obtained by reaction of sulfanilamide with ethylcyanoacetate followed by condensation with aromatic/heterocyclic aldehydes, isothiocyanates or diazonium salts. The new compounds have been investigated as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4. 2.1.1), and more specifically

  通过使磺酰胺与氰基乙酸乙酯反应，然后与芳族/杂环醛，异硫氰酸酯或重氮盐缩合，已获得了一系列结合了氰基丙烯酰胺基团（酪氨酸类似物）的苯磺酰胺。已经研究了这些新化合物作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4. 2.1.1）的抑制剂，并且更具体地针对胞质人（h）亚型hCA I和II，以及与肿瘤相关的跨膜化合物CA IX和XII，它们是经过验证的抗肿瘤靶标。大多数新的苯磺酰胺是低纳摩尔或亚纳摩尔量的CA IX / XII抑制剂，而它们作为CA I和II的抑制剂效果较差。还讨论了这类有效的CA抑制剂的构效关系。一般来说，
• Synthesis and Anti-Oxidant Evaluation of Some Novel Sulfa Drugs
  作者：Moustafa A. Gouda、Belal H.M. Hussein

  DOI：10.2174/1570180814666170607144811

  日期：2017.10.31

  scavenger than vitamin E. Moreover, cyanoacetamides were reported to possess, antimicrobial antifungal, insulin releasing, antiinflammatory and antitumor. Thus the present study focuses on the synthesis of some novel structure hybrids incorporating either curcumin or cyanoacetamide with sulphonamide, aiming to reach a more potent antioxidant agent. Methods: 4-arylazoenol derivatives 12-16 and E-hydrazo

  背景：据报道姜黄素具有抗炎和抗血管生成作用。此外，姜黄素是一种比维生素E更有效的自由基清除剂。此外，据报道，氰基乙酰胺具有抗微生物，抗真菌，释放胰岛素，抗炎和抗肿瘤的作用。因此，本研究着重于结合姜黄素或氰基乙酰胺与磺酰胺的一些新型结构杂合物的合成，旨在获得更有效的抗氧化剂。 方法：制备4-芳基偶氮烯醇衍生物12-16和E--唑衍生物19-23，并通过可变光谱分析确定其结构。使用ABTS和依赖博来霉素的DNA损伤方法筛选新合成的化合物的抗氧化活性。 结果：将不同磺胺药物的重氮盐7-11与姜黄素1或氰基乙酰胺18偶联，得到相应的4-芳基偶氮烯醇衍生物12-16和E--唑衍生物19-23。在所有合成的化合物中，12-16、18、20和22是最有效的抗氧化剂化合物。 结论：本研究的目的是合成和评估一些结合了姜黄素或N- [4-（氨基磺酰基）苯基] -2-氰基乙酰胺部分的新型磺酰胺结构杂化物的抗氧化
• Synthesis, Antibacterial and Cytotoxic Activities of Cyanoenonebenzenesulfonamide, Acetamide and Pyridine-3-carbonitrile Derivatives
  作者：Mansour S. Alsaid、Mostafa M. Ghorab、Victor Kuete、Abdelaaty A. Shahat、Thomas Efferth

  DOI：10.14233/ajchem.2014.18085

  日期：——

  A series of sulfonamides having biologically active acrylamides moieties (2, 3, 5), penta-2,4-dienamide (4), chromene-2-carboxamide (6), acetamide derivatives (7, 8) and pyridone derivative (9) were prepared. The structure of the synthesized compounds was verified by elemental analyses, IR, 1H NMR and 13C NMR spectra. In addition, the structure compound 9 was confirmed through X-ray crystallography. The antibacterial activities of all the synthesized compounds were evaluated against a panel of multi-drug resistant (MDR) Gram-negative strains of Escherichia coli, Enterobactera erogenes, Klebsie-llapneumoniae and Pseudomonas aeruginosa whilst their cytotoxic effects were tested against the leukemia CCRF-CEM and its adriamycin resistant subline CEM/ADR5000 cell lines. Compounds 1-5, 7 and 8 displayed or weak activities on at least one of the ten tested bacterial strains. The best MIC value of 64 μg/mL was obtained with 3 against E. aerogenes ATCC 13048. None of the compounds displayed significant cytotoxic effect against the two studied leukemia cell line. Nevertheless, the activity of compounds 4, 5, 8 and 9 were better than that of doxorubicin towards the resistant CEM/ADR5000 cell line.

  制备了一系列具有生物活性的丙烯酰胺基团的磺酰胺化合物（2、3、5），戊-2,4-二烯酰胺（4），香豆素-2-羧酰胺（6），乙酰酰胺衍生物（7、8）和吡啶酮衍生物（9）。通过元素分析、红外光谱（IR）、¹H NMR和¹³C NMR光谱确认了合成化合物的结构。此外，化合物9的结构通过晶体学确认。评估了所有合成化合物对一系列多药耐药（MDR）阴性革兰氏菌株，包括大肠杆菌、嗜热变形杆菌、克雷伯氏肺炎菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，同时还测试了它们对白血病CCRF-CEM及其阿霉素耐药亚系CEM/ADR5000细胞系的细胞毒性。化合物1-5、7和8在至少一种测试的十种细菌株上表现出或微弱的活性。在对E. aerogenes ATCC 13048的测试中，化合物3的最佳最低抑菌浓度（MIC）值为64 µg/mL。所有化合物对研究的两种白血病细胞系均未显示显著的细胞毒性。然而，化合物4、5、8和9的活性比多柔比星对耐药CEM/ADR5000细胞系的活性更好。
• Cyanoacetanilides Intermediates in Heterocyclic Synthesis. Part 5: Preparation of Hitherto Unknown 5-Aminopyrazole and Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives Containing Sulfamoyl Moiety
  作者：Yousry A. Ammar、Mohsen M. Aly、Abd Allah G. Al-Sehemi、Mohamed A. Salem、Mohamed S. A. El-Gaby

  DOI：10.1002/jccs.200900154

  日期：2009.10

  Novel 5‐aminopyrazole and pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives have been synthesized from the readily accessible cyanoacetanilide derivative (2).

  新的5-氨基吡唑和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物是由易于获得的氰基乙酰胺衍生物（2）合成的。