N'-[(1E)-1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-(quinolin-8-yloxy)acetohydrazone | 1261591-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-[(1E)-1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-(quinolin-8-yloxy)acetohydrazone
• 英文别名: N-[(E)-1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]-2-quinolin-8-yloxyacetamide
• CAS: 1261591-00-7
• 化学式: C₁₉H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 398.259
• InChiKey: LAFDCXRMOUIFOQ-LPYMAVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(1E)-1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-(quinolin-8-yloxy)acetohydrazone 在 氯化亚砜 作用下， 以55%的产率得到4-(4-溴苯基)-1,2,3-噻二唑； 4-(4-溴苯基)-1,2,3-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  新型2-（喹啉-8-酰氧基）乙hydr及其环化产物（1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物）的合成，表征，抗厌氧活性和细胞毒性

  摘要：

  通过新型2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰的环化反应，合成了一系列1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物。体外对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株进行了抗厌氧活性。结果表明，所有的2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰hydr均比其环化产物（1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物）更具活性。SAR显示，具有喹啉环和键并带有游离N–H基团的化合物具有较高的抗氧活性。这些化合物对人乳腺癌MCF-7细胞系的细胞毒性研究表明，所有化合物在1.56–50μM的浓度范围内均无毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.066
• 作为产物：
  描述：

  2-(喹啉-8-基氧基)乙酰肼 、 4-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N'-[(1E)-1-(4-bromophenyl)ethylidene]-2-(quinolin-8-yloxy)acetohydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型2-（喹啉-8-酰氧基）乙hydr及其环化产物（1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物）的合成，表征，抗厌氧活性和细胞毒性

  摘要：

  通过新型2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰的环化反应，合成了一系列1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物。体外对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株进行了抗厌氧活性。结果表明，所有的2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰hydr均比其环化产物（1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物）更具活性。SAR显示，具有喹啉环和键并带有游离N–H基团的化合物具有较高的抗氧活性。这些化合物对人乳腺癌MCF-7细胞系的细胞毒性研究表明，所有化合物在1.56–50μM的浓度范围内均无毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.066

文献信息

• Synthesis, characterization, antiamoebic activity and cytotoxicity of novel 2-(quinolin-8-yloxy) acetohydrazones and their cyclized products (1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole derivatives)
  作者：Faisal Hayat、Attar Salahuddin、Jamil Zargan、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.066

  日期：2010.12

  1,2,3-selenadiazole derivatives were synthesized by the cyclization of novel 2-(quinolin-8-yloxy) acetohydrazones. In vitro antiamoebic activity was performed against HM1: IMSS strain of Entamoeba histolytica. The results showed that all the 2-(quinolin-8-yloxy) acetohydrazones were more active than their cyclized products (1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole derivatives). SAR showed that the

  通过新型2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰的环化反应，合成了一系列1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物。体外对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株进行了抗厌氧活性。结果表明，所有的2-（喹啉-8-酰氧基）乙酰hydr均比其环化产物（1,2,3-噻二唑和1,2,3-硒代二唑衍生物）更具活性。SAR显示，具有喹啉环和键并带有游离N–H基团的化合物具有较高的抗氧活性。这些化合物对人乳腺癌MCF-7细胞系的细胞毒性研究表明，所有化合物在1.56–50μM的浓度范围内均无毒。