(E)-1-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-one | 131375-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 131375-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: AXNYRBWFRKSWHJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-one 在 C₂₄BF₂₀^(1-)*C₃₄H₃₆IrNPS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(R)-1-(furan-2-yl)-2-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012

文献信息

• New Regio- and Stereoselective Cascades via Unstabilized Azomethine Ylide Cycloadditions for the Synthesis of Highly Substituted Tropane and Indolizidine Frameworks
  作者：Shuming Chen、Vlad Bacauanu、Tobias Knecht、Brandon Q. Mercado、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jacs.6b08355

  日期：2016.9.28

  Multisubstituted tropanes and indolizidines have been prepared with high regio- and stereoselectivity by the [3+2] cycloaddition of unstabilized azomethine ylides generated from readily prepared trimethylsilyl-substituted 1,2-dihydropyridines via protonation or alkylation followed by desilylation. Starting from 1,2-dihydropyridines bearing a ring trimethylsilyl substituent at the 6-position, an intermolecular

  多取代的托烷和吲哚里西啶是通过 [3+2] 环加成反应制备的，这些不稳定的偶氮甲碱叶立德是由容易制备的三甲基甲硅烷基取代的 1,2-二氢吡啶通过质子化或烷基化然后去甲硅烷基化产生的。从在 6 位带有环三甲基甲硅烷基取代基的 1,2-二氢吡啶开始，分子间烷基化/脱甲硅烷基化提供了内环不稳定的叶立德，这些叶立德成功地与一系列对称和不对称的炔烃和烯烃亲偶极体发生环加成，得到含有季碳的密集取代的托烷产率高，区域选择性和立体选择性高。此外，分子内烷基化/脱甲硅烷基化/环加成序列可方便快速地进入桥连三环托烷骨架，允许在单个实验操作中在温和条件下设置五个连续的碳立体中心。从氮上带有三甲基甲硅烷基甲基的 1,2-二氢吡啶开始，质子化和脱甲硅烷基化生成环外不稳定叶立德，这些叶立德与不对称炔烃发生环加成，得到具有良好区域和立体选择性的吲哚里西啶。N-三甲基甲硅烷基甲基-1,2-二氢吡啶也可以被烷基化并随后脱甲
• Synthesis of Allylic Amines by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Elisabet Selva、Yeshua Sempere、Débora Ruiz-Martínez、Óscar Pablo、David Guijarro

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02472

  日期：2017.12.15

  Primary allylic amines with enantiomeric excesses from 97 to >99% were prepared by asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated N-(tert-butylsulfinyl)ketimines followed by removal of the sulfinyl group. The effect caused by different substituents at the C═C bond and at the iminic carbon atom on the chemoselectivity of the reduction was studied. The desired enantiomer of the final allylic amine

  通过α，β-不饱和N-（叔丁基亚磺酰基）酮亚胺的不对称转移氢化，然后除去亚磺酰基，制备对映体过量为97-＞ 99％的伯烯丙基胺。研究了在C═C键和亚氨基碳原子上不同取代基引起的还原反应的化学选择性。可以通过选择具有适当绝对构型的亚磺酰基来合成最终的烯丙基胺的所需对映异构体。
• [EN] CARBONYL CONTAINING COMPOUNDS FOR CONTROLLING AND REPELLING CIMICIDAE POPULATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CARBONYLE POUR MAÎTRISER ET REPOUSSER DES POPULATIONS DE CIMICIDAE
  申请人：SEMIOSBIO TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012129702A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compositions and methods for controlling and/or repelling bedbugs are provided. The compositions comprise one or more compounds having bedbug repellant activity. Such compounds may be, for example, naturally occurring semiochemicals or structural or functional analogs of naturally occurring semiochemicals. Exemplary compounds are compounds of general formula (I).

  提供用于控制和/或驱避臭虫的组合物和方法。这些组合物包括具有驱避臭虫活性的一个或多个化合物。这些化合物可能是自然发生的信息素或自然发生的信息素的结构或功能类似物，例如通式(I)的化合物。
• Mechanistic aspects of a novel, 1,2-3,4 reductive-fragmentation that establishes four stereocenters in a single step
  作者：Ronald B. Gammill、Larry T. Bell、Stephen A. Mizsak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98055-9

  日期：1990.1

  Reduction of a β-furanyl unsaturated ketone with LiAlH4, LiAlD4 or sodium bis(methoxyethoxy)aluminum hydride (SMEAH) results in a novel reductive-fragmentation in which four elements of stereochemistry are established in a single step.

  用LiAlH 4，LiAlD 4或双（甲氧基乙氧基）氢化铝钠（SMEAH）还原β-呋喃基不饱和酮会产生新颖的还原性片段化，其中一步建立了立体化学的四个元素。
• Carbonyl containing compounds for controlling and repelling Cimicidae populations
  申请人：Gilbert Michael

  公开号：US11116212B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Compositions and methods for controlling and/or repelling bedbugs are provided. The compositions comprise one or more compounds having bedbug repellant activity. Such compounds may be, for example, naturally occurring semiochemicals or structural or functional analogs of naturally occurring semiochemicals. Exemplary compounds are compounds of general formula (I).

  提供了控制和/或驱除臭虫的组合物和方法。这些组合物包括一种或多种具有驱除臭虫活性的化合物。这些化合物可以是天然存在的半化学物质或天然存在的半化学物质的结构或功能类似物。示例化合物为通式 (I) 的化合物。