tert-butyl (R)-4-{[(2-methoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino]methyl}-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate | 1410748-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-{[(2-methoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino]methyl}-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-6-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)-methylamino]methyl]-2-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),6,8(12),9-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 1410748-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: YIQYMYYOIISDLU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-{[(2-methoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino]methyl}-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate 在 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl (R)-2-{[(10-methoxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-azido-4-iodo-2,3-dihydrobenzofuran 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-{[(2-methoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino]methyl}-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3(2aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030