(2-chloroquinolin-3-yl)methyl methanesulfonate | 219766-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-chloroquinolin-3-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 219766-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 271.724
• InChiKey: LAUTVJUMNGRGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloroquinolin-3-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(azidomethyl)-2-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的2-氯-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）喹啉衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  使用1,3-偶极环加成法合成新的2-氯-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）喹啉衍生物（4a – h）（点击化学）在Cu（I）催化剂存在下，3-（叠氮甲基）-2-氯喹啉衍生物（3a – h）与苯基乙炔的反应已经非常高的收率实现了。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.002
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到(2-chloroquinolin-3-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新的2-氯-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）喹啉衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  使用1,3-偶极环加成法合成新的2-氯-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）喹啉衍生物（4a – h）（点击化学）在Cu（I）催化剂存在下，3-（叠氮甲基）-2-氯喹啉衍生物（3a – h）与苯基乙炔的反应已经非常高的收率实现了。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.002

文献信息

• Sulfonamide compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020099212A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A sulfonamide compound of the formula (I): R 1 —SO 2 NHCO—A—X—R 2 (I) wherein R 1 is alky, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R 2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物I的磺酰胺类化合物：R1-SO2NHCO-A-X-R2（I），其中R1是烷基，烯基，炔基等；A是可选取代的异杂多环基团，但不包括苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁唑基；X是烷基，氧杂环烷基，氧杂环（低）烷基等；R2是可选取代的芳基，取代联苯基等，其盐和药物组成物。该磺酰胺类化合物对于可基于其降低血糖水平的活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0995742A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  A sulfonamide compound of the formula (I):         R1-SO2NHCO-A-X-R2     (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  式 (I) 的磺酰胺化合物： R1-SO2NHCO-A-X-R2 (I) 其中 R1 是烷基、烯基、炔基等；A 是任选取代的杂环基团，但苯并咪唑基、吲哚基、4,7-二氢苯并咪唑基和 2,3-二氢苯并恶嗪基除外；X 是亚烷基、氧杂烷基、氧杂（低级）亚烷基等；R2 是任选取代的芳基、取代的联苯基等。磺酰胺化合物根据其血糖水平抑制活性、cGMP-PDE（特别是 PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性对可治疗的疾病有效。
• US6348474B1
  申请人：——

  公开号：US6348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• US6911469B2
  申请人：——

  公开号：US6911469B2

  公开（公告）日：2005-06-28
• Synthesis and biological evaluation of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives via click chemistry approach
  作者：Amol H. Kategaonkar、Pravin V. Shinde、Atul H. Kategaonkar、Sharad K. Pasale、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.002

  日期：2010.7

  Synthesis of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives (4a–h) using 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) reaction of 3-(azidomethyl)-2-chloro-quinoline derivatives (3a–h) with phenyl acetylene in the presence of Cu(I) catalyst has been achieved in very high yield. These molecules were evaluated in vitro for their antifungal and antibacterial activity. Most

  使用1,3-偶极环加成法合成新的2-氯-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）喹啉衍生物（4a – h）（点击化学）在Cu（I）催化剂存在下，3-（叠氮甲基）-2-氯喹啉衍生物（3a – h）与苯基乙炔的反应已经非常高的收率实现了。在体外评估这些分子的抗真菌和抗菌活性。大多数化合物对所有测试菌株均表现出显着的抗真菌和抗菌活性。