作者:Malene Plesner、Thomas Hensel、Bjarne E. Nielsen、Fadhil S. Kamounah、Theis Brock-Nannestad、Christian B. Nielsen、Christian G. Tortzen、Ole Hammerich、Michael Pittelkow
DOI:10.1039/c5ob00676g
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Insights to the subtle reactivity patterns of hydroxy-substituted carbazoles allows the precise synthesis of unsymmetrical azatrioxa[8]circulenes by the reaction of N-benzyl-2,7-di-tert-butyl-3,6-dihydroxycarbazole with two different 1,4-benzoquinones in the presence of an oxidant (chloranil) and a Lewis acid (BF3OEt2). The unique synthetic control obtained originates from the selectivity obtained
对羟基取代咔唑微妙反应模式的见解使N-苄基-2,7-二叔丁基-3,6-二羟基咔唑与两种不同的1,在氧化剂(氯腈)和路易斯酸(BF 3 OEt 2)存在下的4-苯醌。所获得的独特合成控制物源自于N-苄基-2,7-二酯反应时获得的选择性-3,6-二羟基咔唑丁基与富含电子的苯醌,首先形成CC键,然后形成具有高区域选择性的二苯并呋喃。本文报道了不对称抗芳族氮杂三恶唑[8]环的首次合成,并使用NMR光谱,光谱,电化学,计算技术和单晶X射线晶体学进行了全面表征。N-苄基-2,7-二叔丁基-3,6-二羟基咔唑与两个不同的1,4-苯醌的受控逐步缩合选择性地产生了不对称的氮杂三恶唑[8]环。