(1S,5S)-8-(1-Ethoxy-ethoxy)-3,3,11,14,14-pentamethyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-ene-8-carbonitrile | 197845-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S)-8-(1-Ethoxy-ethoxy)-3,3,11,14,14-pentamethyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-ene-8-carbonitrile
• 英文别名: (1S,5S)-8-(1-ethoxyethoxy)-3,3,11,14,14-pentamethyl-2,4-dioxatricyclo[8.3.1.01,5]tetradec-10-ene-8-carbonitrile
• CAS: 197845-79-7
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄
• 分子量: 377.524
• InChiKey: GQBGTHBPBVLUPN-MBPLPTCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-8-(1-Ethoxy-ethoxy)-3,3,11,14,14-pentamethyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-ene-8-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 2-甲氧基丙烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁醇 作用下， 以78%的产率得到(1S,5S)-3,3,11,14,14-Pentamethyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  硫代内酯在A / C seco-B和A / B seco-C pro Taxol系统的对映选择性结构中的用途

  摘要：

  我们表明，一个不寻常的硫代内酯体系是构建紫杉醇结构各种中间体的有用起点。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01793-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (6S)-(Z)-6,7-epoxy-7-methyl-3-(trimethylsilyl)methyl-2-octenoate 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,5S)-8-(1-Ethoxy-ethoxy)-3,3,11,14,14-pentamethyl-2,4-dioxa-tricyclo[8.3.1.0^1,5]tetradec-10-ene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫代内酯在A / C seco-B和A / B seco-C pro Taxol系统的对映选择性结构中的用途

  摘要：

  我们表明，一个不寻常的硫代内酯体系是构建紫杉醇结构各种中间体的有用起点。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01793-0

文献信息

• Use of a Lithiolactone in the Enantioselective Constructions of A/C seco-B and of A/B seco-C proTaxol Systems
  作者：Gilbert Stork、Takayuki Doi、Longbin Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01793-0

  日期：1997.10

  We show that an unusual lithiolactone system is a useful starting point for the construction of various intermediates to the taxol structure. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  我们表明，一个不寻常的硫代内酯体系是构建紫杉醇结构各种中间体的有用起点。©1997爱思唯尔科学有限公司。