荧光素5-马来酰亚胺 | 75350-46-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 荧光素5-马来酰亚胺
• 中文别名: 5-马来酰亚胺荧光素；荧光素-5-马来酰亚胺
• 英文名称: N-(5-fluoresceinyl)maleimide
• 英文别名: fluorescein-5-maleimide；fluorescein maleimide；FL-maleimide；Fluorescein 5-maleimide；1-(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 75350-46-8
• 化学式: C₂₄H₁₃NO₇
• mdl: MFCD00077345
• 分子量: 427.37
• InChiKey: AYDAHOIUHVUJHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >275°C (dec.)
• 沸点：
  769.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.041
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29251900
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

Fluorescein-5-maleimide 是一种硫醇反应荧光染料，适用于将荧光素与蛋白质进行缀合（激发波长为 494 nm，发射波长为 519 nm）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 荧光素5-马来酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic approach to evaluating prodrug hydrolysis and stability in live cells

  摘要：

  Fluorescein diester which is conjugated with cell membrane permeable Arg9 peptide was proposed as probe for ester prodrug stability and drug release study in living cells. a-Amino protected D-Val and L-Ala which bear differently hindered side chains were used to afford model diesters of 5-maleimide-fluorescein. Such fluorescein diesters were further conjugated with a Cys containing cell membrane permeable Arg9 peptide via thiol-ene crosslink reaction. The resulted conjugates of fluorescein diester and Arg9 peptide were purified with HPLC and characterized with MALDI-TOF MS. Upon incubation with cultured cells, the fluorescein diesters were delivered into the cells, the following hydrolysis of fluorescein diesters and release of fluorescein inside living cells were observed by monitoring the fluorescence accumulation. Fluorescence microscopic imaging studies of HeLa cells treated with fluorescein L-Ala diester show strong fluorescence accumulation in 30 min indicating fast hydrolysis of fluorescein diester and fluorescein release; in contrast D-Val diester remains stable inside cells evidenced by margin fluorescence formation. Further flowcytometry studies on the fluorescein diester-Arg9 conjugate treated cells show that the hydrolysis t1/2 for L-Ala diester is 15 min. The results also show that Arg9 peptide not only transports the ester probes into cell efficiently but also can retain and concentrate hydrolytic product fluorescein inside cells so that the accumulated fluorescence can be accurately quantified. This fluorogenic probe approach provides feasible applications in dynamic studies on ester prodrug hydrolysis and release, facilitating screening and optimization of prodrug structures in living cell settings.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.030
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基荧光素 在 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 荧光素5-马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Fluorophore-Linked Maleimide Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2097
• 作为试剂：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 三乙胺 、 、 水 在 PS-SH 、 异硫氰酸荧光素酯 、 PS-NH2 、 四氢呋喃 、 氮 、 cellulose acetate 、 荧光素5-马来酰亚胺 、 二甲基亚砜 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  FUNCTIONALIZED CHROMOPHORIC POLYMER DOTS AND BIOCONJUGATES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了功能化的色团聚合物点，包括疏水性核心和亲水性帽子，以及其生物共轭物。同时提供了改进的制备功能化色团聚合物点的方法。还揭示了用于体内成像和分子标记的方法。

  公开号：

  US20120282632A1

文献信息

• Pathogen detection
  申请人：Low Philip S.

  公开号：US09250238B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Pathogens are detected through the use of mutation-resistant ligands.

  病原体通过使用对突变具有抗性的配体来检测。
• Method for producing water-soluble saccharide conjugates and saccharide mimetics by diels-alder reaction
  申请人：——

  公开号：US20040059101A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to a method by which saccharide compounds can be prepared in a very easy way. This method comprises the steps of: (a) attaching at least one saccharide to a cyclic or acyclic diene, (b) reacting the saccharide-containing diene obtained in step (a) or a commercially available saccharide-containing diene with a dienophile by Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种可以非常容易地制备糖类化合物的方法。该方法包括以下步骤： (a) 将至少一种糖类连接到环状或非环状二烯， (b) 通过Diels-Alder反应，将步骤（a）中获得的含糖二烯或商业上可获得的含糖二烯与二烯受体反应。
• [EN] CELL-PENETRATING, GUANIDINIUM-RICH OLIGOPHOSPHOTRIESTERS FOR DRUG AND PROBE DELIVERY<br/>[FR] OLIGOPHOSPHOTRIESTERS RICHES EN GUANIDINIUM À PÉNÉTRATION CELLULAIRE POUR L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT ET DE SONDE
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2017083637A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Guanidinium-rich oligophosphotriesters transporter compounds and methods of making and using the same are provided. Also provided are pharmaceutical compositions that include the subject transporter compounds, where the transporter can be joined to a cargo of interest, and is formulated with a pharmaceutically acceptable excipient. Formulations may be provided in a unit dose, where the dose provides an amount of the compound effective to afford a desired therapeutic effect. Methods of using the subject transporter compounds to deliver a cargo moiety to a cell are provided, where the method can include contacting a target cell with the transporter compound. The subject methods can be performed in vitro or in vivo.

  提供了富含胍基的寡磷酸三酯转运化合物及其制备和使用方法。还提供了包括所述转运化合物的制药组合物，其中转运体可以与感兴趣的荷物结合，并且与药用可接受的赋形剂配制。可以提供单剂量的配方，其中剂量提供了有效的化合物量，以提供所需的治疗效果。提供了使用所述转运化合物将荷物基团传递至细胞的方法，其中该方法可以包括将转运化合物与目标细胞接触。所述方法可以在体外或体内执行。
• [EN] CANCER SPECIFIC LIPID TARGETED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES CONSTRUITS POUR CIBLER DES LIPIDES SPÉCIFIQUES DU CANCER
  申请人：UDUGAMASOORIYA GOMIKA

  公开号：WO2017015644A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  A phosphatidylserine targeted peptoid has been identified with the ability to bind to cancer cells globally and specifically. A dimer of the peptoid decreases cancer cell viability. Use of the dimerized peptoid enhances the efficacy of docetaxel. The peptoid can be used for including but not limited to diagnosing and treating cancer, diagnosing and treating a viral condition, and diagnosing and treating diabetes.

  已经确定了一种磷脂酰丝氨酸靶向肽酰胺，具有与癌细胞全球和特异性结合的能力。该肽酰胺的二聚体降低了癌细胞的生存能力。使用二聚体化的肽酰胺增强了多西他赛的疗效。该肽酰胺可用于诊断和治疗癌症，诊断和治疗病毒性疾病，以及诊断和治疗糖尿病等，包括但不限于这些用途。
• [EN] UBIQUITIN HIGH AFFINITY PEPTIDES, AND METHODS OF USING SAME, AND IDENTIFYING SAME<br/>[FR] PEPTIDES À HAUTE AFFINITÉ POUR L'UBIQUITINE , ET MÉTHODES D'UTILISATION ET D'IDENTIFICATION DE CEUX-CI
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2021250662A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention, in some embodiments, is directed to a peptide having increased binding affinity to ubiquitin (Ub). Further provided is a pharmaceutical composition including the peptide of the invention, a method of using same, such as for treating a subject afflicted with cancer, and a method for identifying peptides having increased binding affinity to Ub.

  在某些实施方式中，本发明涉及一种具有增加与泛素（Ub）结合亲和力的肽。进一步提供了包括本发明中的肽的药物组合物，以及使用该肽的方法，例如用于治疗患有癌症的受试者，并且还提供了一种用于识别具有增加与Ub结合亲和力的肽的方法。