2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzylidene}malonic acid diethyl ester | 582313-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzylidene}malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[[4-[2-[(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]propoxy]phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 582313-67-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: PRIZWYRZXCWLCZ-RYAJXKKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzylidene}malonic acid diethyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzyl}malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-{4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.276
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 哌啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzylidene}malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-{4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.276

文献信息

• Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Bok Young Kim、Joong Bok Ahn、Hong Woo Lee、Kyoung Sik Moon、Tae Bo Sim、Jae Soo Shin、Soon Kil Ahn、Chung Il Hong

  DOI：10.1248/cpb.51.276

  日期：——

  A series of erythrose, ribose, and substituted pyrrolidine containing 2,4-thiazolidinediones were synthesized. Among them, thirteen unsaturated thiazolidinediones, six saturated thiazolidinediones and two unsaturated malonates were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. On the basis of the in vitro activity, 5-4-[2-(1-benzyl-3,4-bis-benzyloxypyrrolidin-2-yl)ethoxy]benzylidene}thiazolidine-2,4-dione 24b was selected as the candidate for further pharmacological studies.

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。