2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzylidene}malonic acid diethyl ester | 582313-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzylidene}malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[[4-[2-[(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]propoxy]phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 582313-67-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: PRIZWYRZXCWLCZ-RYAJXKKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzylidene}malonic acid diethyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzyl}malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-{4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.276
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 哌啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-{4-[2-(2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)propoxy]benzylidene}malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihyperglycemic Activity of Erythrose, Ribose and Substituted Pyrrolidine Containing Thiazolidinedione Derivatives

  摘要：

  合成了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的赤藓糖、核糖和取代吡咯烷。其中，评估了 13 种不饱和噻唑烷二酮、6 种饱和噻唑烷二酮和两种不饱和丙二酸酯在培养的 L6 肌细胞中增强葡萄糖利用的能力。根据体外活性，选择5-{4-[2-(1-苄基-3,4-双-苄氧基吡咯烷-2-基)乙氧基]亚苄基}噻唑烷-2,4-二酮24b作为进一步药理学研究的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.276