4-Bromo-1-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-benzene | 187400-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Bromo-1-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-benzene
• 英文别名: 4-Bromo-1-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 187400-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: DWKKDVDJKQUYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-benzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-间-异戊烯基-β-羟基酪氨酸衍生物的首次合成：物质P拮抗剂新型环状七肽的生物活性氨基酸片段

  摘要：

  从D-丝氨酸和4-溴苯酚开始已经实现了标题酪氨酸相关的新氨基酸3的两个C-3异构体的立体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02298-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-Bromo-1-methoxy-2-(3-methyl-but-2-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-间-异戊烯基-β-羟基酪氨酸衍生物的首次合成：物质P拮抗剂新型环状七肽的生物活性氨基酸片段

  摘要：

  从D-丝氨酸和4-溴苯酚开始已经实现了标题酪氨酸相关的新氨基酸3的两个C-3异构体的立体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02298-8

文献信息

• Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety
  作者：Yuan-Qiang Li、Kenji Sugase、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01930-9

  日期：1999.12

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.