methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 131433-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 131433-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-YOVYLDAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-O-(3-nitrobenzoyl)-3-O-p-toluoyl-β-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型选择性 Galectin-3 拮抗剂对急性淋巴细胞白血病具有细胞毒性

  摘要：

  Galectin-3 是一种 β-半乳糖苷特异性、碳水化合物识别蛋白（凝集素），与癌症发展、转移和耐药性密切相关。Galectin-3 促进迁移和耐受 B 细胞前体急性淋巴细胞白血病 (BCP-ALL) 细胞的药物治疗的能力。由于半乳糖凝集素之间的高度氨基酸保守性及其聚糖结合位点的浅层性质，设计靶向半乳糖凝集素-3的选择性强效拮抗剂具有挑战性。在此，我们报告了具有增强亲和力和选择性的新型基于 taloside 的 galectin-3 拮抗剂的设计和合成。分子通过计算机优化对接，建立了对四种半乳凝素的选择性，并通过阐明X射线晶体结构确认了结合模式。至关重要的是，证明了对 galectin-3 诱导的 BCP-ALL 细胞凝集的特异性抑制。即使在存在保护性基质细胞的情况下，这些化合物也会降低 ALL 细胞的活力。我们得出结论，这些化合物是有希望的治疗方法，靶向 galectin-3 在癌症中的肿瘤支持活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01296
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 甲醇 、 碘 、 sodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型选择性 Galectin-3 拮抗剂对急性淋巴细胞白血病具有细胞毒性

  摘要：

  Galectin-3 是一种 β-半乳糖苷特异性、碳水化合物识别蛋白（凝集素），与癌症发展、转移和耐药性密切相关。Galectin-3 促进迁移和耐受 B 细胞前体急性淋巴细胞白血病 (BCP-ALL) 细胞的药物治疗的能力。由于半乳糖凝集素之间的高度氨基酸保守性及其聚糖结合位点的浅层性质，设计靶向半乳糖凝集素-3的选择性强效拮抗剂具有挑战性。在此，我们报告了具有增强亲和力和选择性的新型基于 taloside 的 galectin-3 拮抗剂的设计和合成。分子通过计算机优化对接，建立了对四种半乳凝素的选择性，并通过阐明X射线晶体结构确认了结合模式。至关重要的是，证明了对 galectin-3 诱导的 BCP-ALL 细胞凝集的特异性抑制。即使在存在保护性基质细胞的情况下，这些化合物也会降低 ALL 细胞的活力。我们得出结论，这些化合物是有希望的治疗方法，靶向 galectin-3 在癌症中的肿瘤支持活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01296

文献信息

• Stannous chloride as a low toxicity and extremely cheap catalyst for regio-/site-selective acylation with unusually broad substrate scope
  作者：Jian Lv、Jian-Cheng Yu、Guang-Jing Feng、Tao Luo、Hai Dong

  DOI：10.1039/d0gc02739a

  日期：——

  containing cis-vicinal diol, the substrate scope also includes glycosides without cis-vicinal diol. For such a substrate scope, usually, only methods using stoichiometric amounts of organotin reagents can lead to the same protection pattern with high selectivities and highly isolated yields (84–97% in most cases). Therefore, SnCl2, as a low toxicity and extremely cheap reagent, should be the best catalyst

  这项工作报告了氯化亚锡（SnCl 2）催化的区域/位点选择性酰化反应，其底物范围异常广泛。除了含有顺式-邻位二醇的1,2-和1,3-二醇和糖苷外，底物范围还包括不含顺式-邻位二醇的糖苷。对于这种底物范围，通常，只有使用化学计量的有机锡试剂的方法才能以高选择性和高分离产率（大多数情况下为84–97％）产生相同的保护模式。因此，与以前报道的任何试剂相比，SnCl 2作为一种低毒且极其便宜的试剂，应该是区域/位点选择性酰化反应的最佳催化剂。
• The stereocontrolled formation of cyclic vicinal cis-diols via a samarium diiodide pinacol coupling of dialdehydes
  作者：Jose Luis Chiara、Walter Cabri、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92024-0

  日期：1991.2

  Aliphatic 1,5- and 1,6 dialdehydes with and without α-substituents, as well as derivatives of carbohydrate dialdehydes undergo a pinacol coupling reaction in the presence of SmI2 to give cis-diols as the preponderant products. When α-alkoxy groups are present, the diol has an orientation that is opposite to such groups.

  具有和不具有α-取代基的脂肪族1,5-和1,6二醛以及碳水化合物二醛的衍生物在SmI 2的存在下进行频哪醇偶联反应，以顺式二醇为主的产物。当存在α-烷氧基时，二醇具有与这样的基团相反的取向。
• Synthesis of D-FucNAc-D-ManNAcA Disaccharides Based On the Capsular Polysaccharides <i>Staphylococcus aureus</i> Type 5 and 8
  作者：Satsawat Visansirikul、Stephen A. Kolodziej、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02612

  日期：2019.1.4

  To gain a better understanding of the conjugation chemistry taking place at the interface of the capsular polysaccharide repeating units, described herein is the synthesis of two disaccharides. These disaccharides correspond to the connection point of the repeating units of capsular polysaccharide S. aureus serotype 5 (CP5) and serotype 8 (CP8). As in our previous syntheses of trisaccharide repeating

  为了更好地理解在荚膜多糖重复单元的界面处发生的结合化学，本文描述了两种二糖的合成。这些二糖对应于荚膜多糖金黄色葡萄球菌血清型5（CP5）和血清型8（CP8）的重复单元的连接点。如我们先前合成的三糖重复单元一样，潜在的传播位置被甲基封闭。
• Corrigendum: An Iron(III) Catalyst with Unusually Broad Substrate Scope in Regioselective Alkylation of Diols and Polyols
  作者：Bo Ren、Olof Ramström、Qiang Zhang、Jiantao Ge、Hai Dong

  DOI：10.1002/chem.201601886

  日期：2016.6.1
• Iacazio, Gilles; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1099 - 1102
  作者：Iacazio, Gilles、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——