4-phenylpentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one | 139558-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-phenylpentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one
• 英文别名: 4-Phenylpentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decan-6-one
• CAS: 139558-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: IMORJWRVXSVNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylpentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到1-phenylpentacyclo<4.4.0.0^2,10.0^3,8.0^5,7>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-ones的新型酸催化重排；1-苯基五环[4.4.0.0 2,10 .0 3,8 .0 5,7 ] decan-4-one的X射线分子结构

  摘要：

  4-取代的五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-一衍生物2a和b经历新的酸或Ag +催化重排，形成迄今未知的五环[4.4。 0.0 2,10 .0 3,8 .0 5,7 ]癸环系统3a和b。通过X射线晶体学分析确定化合物3a的结构。

  DOI：

  10.1039/p29900001735
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-inden-1-one 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-phenylpentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-ones的新型酸催化重排；1-苯基五环[4.4.0.0 2,10 .0 3,8 .0 5,7 ] decan-4-one的X射线分子结构

  摘要：

  4-取代的五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-一衍生物2a和b经历新的酸或Ag +催化重排，形成迄今未知的五环[4.4。 0.0 2,10 .0 3,8 .0 5,7 ]癸环系统3a和b。通过X射线晶体学分析确定化合物3a的结构。

  DOI：

  10.1039/p29900001735

文献信息

• Photochemistry of 5-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one: upper singlet excited state involved in intramolecular [2 + 2] photocycloaddition and long-lived triplet excited state in photodimerisation
  作者：Toshio Ogino、Yoshiko Takahashi、Yoshiko Kobayashi、Kazuyuki Awano、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1039/c39920000103

  日期：——

  Upon π,π* excitation, 5-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one predominantly undergoes intramolecular [2 + 2] photocycloaddition probably via the higher singlet excited state (S2), while, upon n,π* excitation, it undergoes predominantly photodimerisation via a relatively long-lived triplet excited state.

  在π,π*激发下，5-苯基三环[5.2.1.02,6]癸-4,8-二烯-3-酮主要通过较高单线态激发态（S2）发生分子内[2 + 2]光化学反应，而在n,π*激发下，它主要通过相对长寿命的三线态激发态发生光二聚反应。
• Novel acid-catalysed rearrangement of 4-substituted pentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decan-6-ones; X-ray molecular structure of 1-phenylpentacyclo[4.4.0.02,10.03,8.05,7]decan-4-one
  作者：Toshio Ogino、Kazuyuki Awano、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1039/p29900001735

  日期：——

  4-Substituted pentacyclo [5.3.0.02,5.03,9.04,8]decan-6-one derivatives 2a and b undergo a novel acid-or Ag+-catalysed rearrangement to the hitherto unknown pentacyclo[4.4.0.02,10.03,8.05,7]decane ring system 3a and b. The structure of compound 3a was established by X-ray crystallographic analysis.

  4-取代的五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-一衍生物2a和b经历新的酸或Ag +催化重排，形成迄今未知的五环[4.4。 0.0 2,10 .0 3,8 .0 5,7 ]癸环系统3a和b。通过X射线晶体学分析确定化合物3a的结构。