2-methyl-2-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester | 1025962-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-[(3Z)-3-methylhexa-3,5-dienyl]-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1025962-21-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: YNOYOYKJUCOMJK-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium n-butoxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 8a,10a-dimethyl-4-oxo-1,2,4,6,8a,9,10,10a-octahydrobenzo[f]azulene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-methyl-2-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h

文献信息

• Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-<i>e</i><i>pi</i>-Guanacastepene O
  作者：Chuang-Chuang Li、Cui-Hua Wang、Bo Liang、Xin-Hao Zhang、Lu-Jiang Deng、Shuang Liang、Jia-Hua Chen、Yun-Dong Wu、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo060996h

  日期：2006.9.1

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.