N-甲基-L-酪氨酸 | 537-49-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-L-酪氨酸
• 中文别名: N-甲基L-酪氨酸
• 英文名称: N-methyl-L-tyrosine
• 英文别名: N-Me-L-Tyr；N-methyltyrosine；L-N-methyltyrosine；methyl-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(methylazaniumyl)propanoate
• CAS: 537-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: AXDLCFOOGCNDST-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  253-256°C (dec.)
• 比旋光度：
  D21 +19.6° (c = 3.8 in 10% HCl)
• 沸点：
  331.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1926 (rough estimate)
• 溶解度：
  酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

(S)-3-(4-羟基苯基)-2-(甲胺基)丙酸是一种酪氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-L-酪氨酸 在 recombinant FsqB flavoprotein from Aspergillus fumigatus containing covalently bound FAD cofactor 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以97%的产率得到DL-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-多巴被胺氧化酶家族的真菌黄素氧化环化。

  摘要：

  黄素依赖性酶催化许多氧化反应，包括在天然产物中形成环结构。在丝状真菌烟曲霉中，与异喹啉结构相关的次生代谢产物烟异喹啉生物合成基因簇含有编码胺氧化酶家族黄素蛋白的基因，称为 fsqB（烟异喹啉生物合成基因 B）。这种酶催化氧化闭环反应，导致异喹啉产物的形成。该反应让人想起报道的小檗碱桥酶和四氢大麻酚合酶的氧化环化。尽管有这些相似之处，胺氧化酶和小檗碱桥酶样酶具有不同的结构特性，促使我们研究 FsqB 的结构 - 功能关系。这里，我们报告了 FsqB 的重组生产和纯化、其晶体结构的阐明以及使用五种假定底物的动力学分析。2.6 Å 分辨率的晶体结构表明 FsqB 是胺氧化酶家族的成员，具有共价结合的 FAD 辅因子。N-甲基-多巴是 FsqB 的最佳底物，并完全转化为环状异喹啉产物。间羟基基团的不存在，例如在1N-甲基-酪氨酸中，导致还原速率降低25倍，并形成去甲基化产物1-酪氨酸，而不是环状产物。令人惊讶的是，FsqB

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.004227
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 N-甲基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑烷酮轻松生产 N-甲基氨基酸

  摘要：

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1071/ch99082

文献信息

• [EN] METABOLICALLY ROBUST ANALOGS OF CYP-EICOSANOIDS FOR THE TREATMENT OF CARDIAC DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES ROBUSTES SUR LE PLAN MÉTABOLIQUE DES CYP-EICOSANOÏDES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES CARDIAQUES
  申请人：OMEICOS THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2017013265A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are metabolically robust analogues of bioactive lipid mediators derived from omega-3 polyunsaturated fatty acids (n-3 PUFAs).The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物，这些化合物是从ω-3多不饱和脂肪酸（n-3 PUFAs）衍生的生物活性脂质介质的代谢稳健类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物治疗或预防心血管疾病。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY THROUGH AFFINITY BASED LINKERS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE D'UN MÉDICAMENT FAISANT APPEL À DES COUPLEURS FONDÉS SUR L'AFFINITÉ
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT LTD

  公开号：WO2015148126A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The current invention discloses targeted drug delivery conjugates comprising a targeting moiety linked to a drug via a molecule having an affinity for the targeting moiety. Typically, the conjugate comprises a targeting ligand and a molecule of interest, e.g., a therapeutic agent. The targeting ligand and the molecule of interest are linked to each other via an affinity ligand. The affinity ligand is further covalently or non-covalently linked to a drug or therapeutic agent. The drug can be modified to make it more soluble and so that it cleaves from the linking molecule at the target site.

  当前的发明揭示了包括通过具有与靶向基团亲和力的分子连接到药物的靶向药物传递共轭物。通常，该共轭物包括一个靶向配体和一个感兴趣的分子，例如，一个治疗剂。靶向配体和感兴趣的分子通过一个亲和配体相互连接。该亲和配体进一步以共价或非共价方式连接到药物或治疗剂。药物可以被修改以使其更溶解，并使其在靶点处从连接分子中解离。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。