3-Desoxo-3β-hydroxy-phorbol | 19891-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Desoxo-3β-hydroxy-phorbol
• 英文别名: (1S,2S,5S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyltetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-diene-1,5,6,13,14-pentol
• CAS: 19891-11-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: QMZLYLKRDDEGPS-YYKKMLFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  佛波醇 12,13,20-三乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Desoxo-3β-hydroxy-phorbol
  参考文献：
  名称：

  巴豆油共致癌物二萜母体佛波醇的化学和结构

  摘要：

  讨论了一种含有反应性羟基环丙基甲醇体系的新型四环二萜佛波醇的结构和立体化学。它会在12个羟基的烯丙基上进行质子化反应，得到crotophorbolone（异丙烯基环己酮）和crotophorbolone K（二甲基环丁酮）。与三氟化硼-乙酸一起，佛波三乙酸酯得到乙酰氧基-异丙基环己酮，然后用氢化铝锂-氯化铝处理，然后重新乙酰化，生成乙酸巴豆酚酮乙酸酯的烯醇乙酸酯。这些反应似乎是在12位阳离子形成的结果。

  DOI：

  10.1039/j39680001347

文献信息

• Chemistry and structure of phorbol, the diterpene parent of the co-carcinogens of croton oil
  作者：L. Crombie、M. L. Games、D. J. Pointer

  DOI：10.1039/j39680001347

  日期：——

  The structure and stereochemistry of phorbol, a novel tetracyclic diterpene containing a reactive hydroxycyclopropyl carbinol system, is discussed. It undergoes protonation at the homoallylic 12-hydroxy-group and gives crotophorbolone (an isopropenyl cyclohexanone) and crotophorbolone K (a dimethyl cyclobutanone). With boron trifluoride–acetic acid, phorbol triacetate gives an acetoxy-isopropyl cyclohexanone

  讨论了一种含有反应性羟基环丙基甲醇体系的新型四环二萜佛波醇的结构和立体化学。它会在12个羟基的烯丙基上进行质子化反应，得到crotophorbolone（异丙烯基环己酮）和crotophorbolone K（二甲基环丁酮）。与三氟化硼-乙酸一起，佛波三乙酸酯得到乙酰氧基-异丙基环己酮，然后用氢化铝锂-氯化铝处理，然后重新乙酰化，生成乙酸巴豆酚酮乙酸酯的烯醇乙酸酯。这些反应似乎是在12位阳离子形成的结果。