3-imino-4,4,4-trimethoxybutyronitrile | 1391041-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-imino-4,4,4-trimethoxybutyronitrile
• 英文别名: 3-Imino-4,4,4-trimethoxybutanenitrile；3-imino-4,4,4-trimethoxybutanenitrile
• CAS: 1391041-82-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: ISPVNORGZGGNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-4,4,4-trimethoxybutyronitrile 、 N,N,N',N',N'',N''-六甲基-3-苯基-2-丙炔-1,1,1-三胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到3-cyano-6-dimethylamino-4-phenylpyridine-2-orthocarboxylic acid trimethylester
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides 和亚胺盐，LXXVI [1]。对三烷氧基乙腈/Orthoamides 和亚胺盐 LXXVI 化学的另一贡献 [1]。对三烷氧基乙腈化学的进一步贡献

  摘要：

  描述了从三氯乙腈和甲醇钠开始制备三甲氧基乙腈 (3a) 的改进方法。通过氢化钠对腈、乙酸乙酯和甲基酮的作用获得的碳负离子与三烷氧基乙腈 3 反应生成 α-亚氨基-邻羧酸三烷基酯 12、14 和 20，它们与互变异构烯胺 13、15 和 21 形成平衡。烯胺21与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(24)反应得到脒25，其分别在用苄基溴和乙酰氯处理时环化成吡啶鎓盐28和29。烯氨基腈 13a 与苯基丙炔酸的邻酰胺衍生物 30 反应得到吡啶-2-邻羧酸三甲酯 31。O-保护的4-羟基-哌啶35可以通过仲丁基锂去质子化。由此形成的碳负离子被 D2O、硫酸二甲酯、异氰酸苯酯、CO2 和碳酸二甲酯捕获，提供哌啶衍生物 37-41。杂环原酸酯 43 可以类似地由 35 和 3a 制备。哌啶衍生物 44、46 和 47 由 N，O 保护的哌啶 39 和 41 制备。图形摘要 Orthoamide 和亚胺盐，LXXVI

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0412
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxyacetonitrile 、 乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 以32%的产率得到3-imino-4,4,4-trimethoxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides 和亚胺盐，LXXVI [1]。对三烷氧基乙腈/Orthoamides 和亚胺盐 LXXVI 化学的另一贡献 [1]。对三烷氧基乙腈化学的进一步贡献

  摘要：

  描述了从三氯乙腈和甲醇钠开始制备三甲氧基乙腈 (3a) 的改进方法。通过氢化钠对腈、乙酸乙酯和甲基酮的作用获得的碳负离子与三烷氧基乙腈 3 反应生成 α-亚氨基-邻羧酸三烷基酯 12、14 和 20，它们与互变异构烯胺 13、15 和 21 形成平衡。烯胺21与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(24)反应得到脒25，其分别在用苄基溴和乙酰氯处理时环化成吡啶鎓盐28和29。烯氨基腈 13a 与苯基丙炔酸的邻酰胺衍生物 30 反应得到吡啶-2-邻羧酸三甲酯 31。O-保护的4-羟基-哌啶35可以通过仲丁基锂去质子化。由此形成的碳负离子被 D2O、硫酸二甲酯、异氰酸苯酯、CO2 和碳酸二甲酯捕获，提供哌啶衍生物 37-41。杂环原酸酯 43 可以类似地由 35 和 3a 制备。哌啶衍生物 44、46 和 47 由 N，O 保护的哌啶 39 和 41 制备。图形摘要 Orthoamide 和亚胺盐，LXXVI

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0412