N,N,N',N',N'',N''-六甲基-3-苯基-2-丙炔-1,1,1-三胺 | 19176-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N,N',N',N'',N''-六甲基-3-苯基-2-丙炔-1,1,1-三胺
• 英文名称: 1,1,1-Tris(dimethylamino)-1-phenyl-1-propin
• 英文别名: 3,3,3-tris(dimethylamino)-1-phenyl-prop-2-yne；3,3,3-tris(dimethylamino)-1-phenyl-1-propyne；N~1~,N~1~,N'~1~,N'~1~,N''~1~,N''~1~-Hexamethyl-3-phenylprop-2-yne-1,1,1-triamine；1-N,1-N,1-N',1-N',1-N",1-N"-hexamethyl-3-phenylprop-2-yne-1,1,1-triamine
• CAS: 19176-75-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃
• 分子量: 245.368
• InChiKey: HAKYDWPOYCYRCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N',N'',N''-六甲基-3-苯基-2-丙炔-1,1,1-三胺 在 苯甲酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(1-(dimethylamino)-3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)-N-methylmethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型丙吡胺鎓盐的简便合成及一些特征反应

  摘要：

  从N，N，N '，N '，N ''，N ''-六烷基胍盐氯化物和末端炔烃开始，制备了一系列新的炔烃羧酸原酰胺衍生物。通过与苯甲酰氯反应，将原酰胺转化为丙io丙鎓氯化物，并通过与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应，将原酰胺转化为丙flat丙啶三氟甲磺酸酯。丙ola盐与仲胺和硫醇进行共轭加成反应。 用氧化银（I）处理末端炔烃氯化物，得到一种银配合物，该配合物显然可以采用双炔基银配合物[Ag（CCC（NMe 2）2）2 ] AgCl 2或单炔基银络合物[ClAgCCC（NMe 2）2 ]。 炔烃-idi盐-正酰胺-六甲基胍氯化物-甲硅烷基三氟甲磺酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258353
• 作为产物：
  描述：

  六甲基氯胍 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到N,N,N',N',N'',N''-六甲基-3-苯基-2-丙炔-1,1,1-三胺
  参考文献：
  名称：

  新型丙吡胺鎓盐的简便合成及一些特征反应

  摘要：

  从N，N，N '，N '，N ''，N ''-六烷基胍盐氯化物和末端炔烃开始，制备了一系列新的炔烃羧酸原酰胺衍生物。通过与苯甲酰氯反应，将原酰胺转化为丙io丙鎓氯化物，并通过与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸酯反应，将原酰胺转化为丙flat丙啶三氟甲磺酸酯。丙ola盐与仲胺和硫醇进行共轭加成反应。 用氧化银（I）处理末端炔烃氯化物，得到一种银配合物，该配合物显然可以采用双炔基银配合物[Ag（CCC（NMe 2）2）2 ] AgCl 2或单炔基银络合物[ClAgCCC（NMe 2）2 ]。 炔烃-idi盐-正酰胺-六甲基胍氯化物-甲硅烷基三氟甲磺酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258353

文献信息

• Orthoamides and iminium salts, LXXIII1. Contributions to the cleavage of carboxylic acid orthoamides – a new access to N,N,N‘,N‘-tetraalkyl-carboxamidinium salts
  作者：Willi Kantlehner、Hans-Jörg Lehmann、Rüdiger Stieglitz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.330

  日期：——

  NMe2 NMe2 R X + Y-X YNMe2 Orthoamides 7b-e of alkyne carboxylic acids are transformed by benzoyl chloride to give the corresponding amidinium chlorides 13b-f, which were isolated as the tetraphenylborates 14. The reaction of the orthoamide derivative of phenylpropiolic acid 7a with acetic acid anhydride results in the formation of the acylated ketene aminal 20. The orthoamide of propiolic acid 22 and

  NMe2 NMe2 R NMe2 NMe2 NMe2 RX + YX YNMe2 Orthoamides 7b-e 炔羧酸被苯甲酰氯转化得到相应的脒氯化物 13b-f，其被分离为四苯基硼酸盐 14。 苯丙酸的 orthoamide 衍生物的反应7a 与乙酸酐导致形成酰化的烯酮胺醛 20。丙炔酸的原酰胺 22 与氯仿反应，得到乙烯基胍盐 24。通过苯丙酸 7a 的原酰胺衍生物的水解，β-酮-羧酸获得了与其烯醇形式 31B 处于平衡状态的酰胺 31A。伯胺和仲胺在共轭加成下与苯丙胺氯化物 13a 反应，产生乙烯基胍盐 33。
• Orthoamide und Iminiumsalze, LXXVI [1]. Ein weiterer Beitrag zur Chemie der Trialkoxyacetonitrile/ Orthoamides and Iminium Salts LXXVI [1]. A Further Contribution to the Chemistry of Trialkoxyacetonitriles
  作者：Willi Kantlehner、Markus Vettel、Bernhard Eppinger

  DOI：10.1515/znb-2012-0412

  日期：2012.4.1

  trialkoxyacetonitriles 3 to give α- imino-orthocarboxylic acid trialkylesters 12, 14 and 20, which form an equilibrium with the tautomeric enamines 13, 15 and 21. The enamines 21 react with N,N-dimethylformamide dimethylacetal (24) to give amidines 25 which are cyclized to pyridinium salts 28 and 29 on treatment with benzyl bromide and acetyl chloride, respectively. The reaction of the enaminonitrile 13a

  描述了从三氯乙腈和甲醇钠开始制备三甲氧基乙腈 (3a) 的改进方法。通过氢化钠对腈、乙酸乙酯和甲基酮的作用获得的碳负离子与三烷氧基乙腈 3 反应生成 α-亚氨基-邻羧酸三烷基酯 12、14 和 20，它们与互变异构烯胺 13、15 和 21 形成平衡。烯胺21与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(24)反应得到脒25，其分别在用苄基溴和乙酰氯处理时环化成吡啶鎓盐28和29。烯氨基腈 13a 与苯基丙炔酸的邻酰胺衍生物 30 反应得到吡啶-2-邻羧酸三甲酯 31。O-保护的4-羟基-哌啶35可以通过仲丁基锂去质子化。由此形成的碳负离子被 D2O、硫酸二甲酯、异氰酸苯酯、CO2 和碳酸二甲酯捕获，提供哌啶衍生物 37-41。杂环原酸酯 43 可以类似地由 35 和 3a 制备。哌啶衍生物 44、46 和 47 由 N，O 保护的哌啶 39 和 41 制备。图形摘要 Orthoamide 和亚胺盐，LXXVI
• Orthoamide, LXV [1]. Kondensationsreaktionen von Amidinen, Guanidinen, Hydrazin und Hydrazin-Derivaten mit Orthoamiden von Alkincarbonsäuren / Orthoamides,LXV [1]. Condensation Reactions of Amidines, Guanidines, Hydrazine and Hydrazine Derivatives with Orthoamides of Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Jochen Mezger、Rüdiger Stieglitz、Kai Edelmann、Hansjörg Lehmann、Markus Vettel、Ralf Kreß、Wolfgang Frey、Sebastian Ladendorf

  DOI：10.1515/znb-2007-0804

  日期：2007.8.1

  The orthoamide derivatives 4 react with amidines 10 and guanidines 11 to give 4-dimethylaminopyrimidines 12. The 3-dimethylamino-pyrazoles 13a - c can be prepared from orthoamides 4 and hydrazine. The hydrazine derivative 14, whose constitution was established by crystal structure analysis, is obtained in low yield when hydrazine is added dropwise to a boiling solution of 4d in THF. Methyl- and phenylhydrazine

  邻酰胺衍生物4与脒10和胍11反应得到4-二甲氨基嘧啶12。3-二甲氨基-吡唑13a-c可以由邻酰胺4和肼制备。通过晶体结构分析确定其组成的肼衍生物14在将肼逐滴加入4d的THF中的沸腾溶液中时以低收率获得。甲基-和苯肼与邻酰胺4a、c反应产生异构吡唑19和20的混合物。4c与酰基肼21a-e反应得到吡唑13b。根据该方案，吡唑 26 是在 4a 和乙酰酰肼的反应中产生的，而 4a 与芳族酸酰肼 21c-e 反应得到缩合产物，可能是脒腙28。4，5-二氮杂-辛四烯衍生物30由4c与对甲苯磺酰肼反应产生。烯酮胺 34a-c 是原酰胺 4b-d 与 4,4-二甲基氨基硫脲 34 反应的产物，加热环化得到高熔点吡唑硫酮 35a-c。根据 35c 的晶体结构分析，该化合物具有两性离子特性，并通过固态氢桥缔合。
• Orthoamide, LXI [1]. Ein neues leistungsfähiges Verfahren zur Synthese von Orthoamid- Derivaten von Alkincarbonsäuren / Orthoamide, LXI [1]. A New, Efficient Procedure for the Synthesis of Orthoamide Derivatives of Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Ralf Kreß、Jochen Mezger、Sebastian Ladendorf

  DOI：10.1515/znb-2005-0217

  日期：2005.2.1

  Tris(dimethylamino)ethoxy-methane (3) reacts with 1-alkynes 7a - h to give orthoamides of alkyne carboxylic acids 4a - h.

  三（二甲氨基）乙氧基-甲烷 (3) 与 1-炔烃 7a - h 反应生成炔烃羧酸 4a - h 的原酰胺。
• Orthoamide und Iminiumsalze, LXXXII [1]. Die Spaltung von Alkincarbonsäure-orthoamiden mit Trimethylsilylazid / Orthoamides and Iminium Salts LXXXII [1]. The Cleavage of Orthoamides of Alkynecarboxylic Acids by Trimethylsilyl Azide
  作者：Willi Kantlehner、Kai Edelmann、Wolfgang Frey

  DOI：10.5560/znb.2012-0124

  日期：2012.9.1

  The cleavage of orthoamides of alkynecarboxylic acids 5 with trimethylsilyl azide affords 4-[bis(dimethylamino)methylene]-4H-1,2,3-triazoles 9. By treatment of the bis-orthoamide of acetylenedicarboxylic acid 1 with trimethylsilyl azide and benzoyl azide, respectively, the 5- [bis(dimethylamino)methylene]-5H-1,2,3-triazole carboxamidinium salt 12a is accessible. Iminium salts 10 and 14 can be prepared by methylation of the triazoles 9 and 12a in 2-position of the triazole ring. The crystal structure of 5H-1,2,3-triazole-4-carboxamidinium tetraphenylborate 12b is reported

  用三甲基硅叠氮化物裂解炔羧酸 5 的原酰胺，可得到 4-[双（二甲基氨基）亚甲基]-4H-1,2,3-三唑 9。分别用三甲基硅叠氮化物和苯甲酰叠氮化物处理乙炔二甲酸 1 的双正酰胺，可得到 5-[双（二甲基氨基）亚甲基]-5H-1,2,3-三唑羧酰胺鎓盐 12a。通过将三唑 9 和 12a 在三唑环的 2 位进行甲基化，可以制备出氨盐 10 和 14。据报道，5H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺鎓四苯基硼酸盐 12b 的晶体结构为