(2R,3'RS,4'RS,5'S)-4-(4'-acetoxy-5'-methyl-2'-oxotetrahydrofuran-3'-yl)-2-methoxymethoxybutanal | 244168-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3'RS,4'RS,5'S)-4-(4'-acetoxy-5'-methyl-2'-oxotetrahydrofuran-3'-yl)-2-methoxymethoxybutanal
• 英文别名: [(2S)-4-[(3R)-3-(methoxymethoxy)-4-oxobutyl]-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 244168-08-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: JDSVSOOZSFSUBR-UMDRPBGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3'RS,4'RS,5'S)-4-(4'-acetoxy-5'-methyl-2'-oxotetrahydrofuran-3'-yl)-2-methoxymethoxybutanal 、 7-iodohept-6-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4'Z,10'Z,5S,3'R)-3-(11'-iodo-3'-methoxymethoxyundeca-4',10'-dien-1'-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one 、 (4'Z,10'E,5S,3'R)-3-(11'-iodo-3'-methoxymethoxyundeca-4',10'-dien-1'-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的单四氢呋喃丙酮酸丙酮酸单宁菌素和壬酸甘油酯的对映选择性合成。

  摘要：

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。

  DOI：

  10.1021/jo005643b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-Tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 magnesium 、 高碘酸 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3'RS,4'RS,5'S)-4-(4'-acetoxy-5'-methyl-2'-oxotetrahydrofuran-3'-yl)-2-methoxymethoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的单四氢呋喃丙酮酸丙酮酸单宁菌素和壬酸甘油酯的对映选择性合成。

  摘要：

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。

  DOI：

  10.1021/jo005643b

文献信息

• The First Synthesis of Tonkinecin, an Annonaceous Acetogenin with a C-5 Carbinol Center
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Qi Lin、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol990062y

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]Reported herein is the first synthetic approach to tonkinecin (1) which uses a palladium catalyzed cross-coupling reaction between the tetrahydrofuran unit (4) and the butenolide (3) as the key step for constructing the backbone of 1, The stereogenic centers at C-5, C-21, C-22, and C-36 were derived from D-xylose, D-glucose, and L-lactate, respectively, whereas those at C-17, and C-18 were generated using Sharpless asymmetric dihydroxylation.
• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。