(2R,3R,4S)-2-[(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-2-methylsulfonyloxypropyl]-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine | 1608130-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-[(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-2-methylsulfonyloxypropyl]-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
• 英文别名: (1'R,2R,2'R,3R,4S)-2-[3'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-methoxy-2'-methylsulfonyloxypropyl]-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine；(1’R,2R,2’R,3R,4S)-2-(3’-tert-butyldimethylsiloxy-2’-methanesulfonyloxy-1’-methoxypropyl)-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine；[(1R,2R)-1-[(3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxypropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1608130-63-7
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₇SSi
• 分子量: 439.646
• InChiKey: NYDNWEGCVSYZQP-OTJKEOIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-[(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-2-methylsulfonyloxypropyl]-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 以38%的产率得到(3S,4R,5R,6S,7S)-7-((tert-butyldimethylsiloxy)methyl)-3,4-isopropylidenedioxy-6-methoxy-1-azabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-3,4-isopropylidenedioxypyrroline 1-oxide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 (2R,3R,4S)-2-[(1R,2R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methoxy-2-methylsulfonyloxypropyl]-3,4-isopropylidenedioxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406

文献信息

• Synthesis of a Series of Enantiopure Polyhydroxylated Bicyclic N-Heterocycles from an<scp>L</scp>-Erythrose-Derived Nitrone and Alkoxyallenes
  作者：Marcin Jasiński、Elena Moreno-Clavijo、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201301406

  日期：2014.1

  alkoxyallenes and the enantiopure L-erythrose-derived cyclic nitrone (+)-3 were used as precursors for the preparation of novel bicyclic 2H-1,2-oxazine derivatives, which were formed as single diastereomers. A highly stereoselective hydroboration/oxidation sequence provided key substrates that were suitable for the synthesis of a series of polyhydroxylated bicyclic N-heterocycles, including unique

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。