(2S,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester | 1025900-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-2-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1025900-80-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₅S₂
• 分子量: 498.583
• InChiKey: GOIOSKWRDJBBND-SCWSEQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(2R,3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-2-methyl-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclic Tautomers of Tryptophan: Free Radical Reactions at C-2 Occur Preferentially on the Endo-Face of the Diazabicyclooctane Skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a055
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基色氨酸前体 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3aR,8aS)-8-Benzenesulfonyl-2-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Cyclic Tautomers of Tryptophan: Free Radical Reactions at C-2 Occur Preferentially on the Endo-Face of the Diazabicyclooctane Skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00124a055

文献信息

• Chemistry of Cyclic Tautomers of Tryptophan: Free Radical Reactions at C-2 Occur Preferentially on the Endo-Face of the Diazabicyclooctane Skeleton
  作者：David Crich、Swaminathan Natarajan

  DOI：10.1021/jo00124a055

  日期：1995.9