6-methoxy-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene | 118326-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: (4aR,10aS)-6-methoxy-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 118326-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: MYLYRYCVWROLJA-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene 在 过氧化氢苯甲酰 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.28h， 生成 (4aβ,9α,10β)-6-methoxy-trans-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  取代基对衍生自-1、2、3、4、4a ，

  摘要：

  2-芳基环氧乙烷的酸性开环反应的机理是芳烃氧化物的简单模型，目前仍在讨论中。已经提出了两种不同的机理来合理化两种类型的构象受限的2-芳基环氧乙烷（2和3、5和6）的酸水解的产物分布：似乎难以调和这两种基本原理。为了深入了解5和6型苯并环氧化物的反应，合成了6-甲氧基（5c和6c）和7-溴衍生物（5a和6a）及其酸水解（1：.l二恶烷） /水）和三氯乙醛在苯中的分解进行了研究，并与未取代的化合物（5b和6b）进行了比较。与根据2型和3型环氧化物获得的结果所期望的结果相反，在未取代的环氧化物6b的酸水解中观察到非对映选择性。相反，在环氧化物5的情况下，随着芳族部分稳定苄基碳阳离子中心的能力，增加的百分比显着增加。至于三氯乙酰水解反应，在环氧化物5和6中都观察到大量的加合物。环氧化物5和6的立体选择性都随着芳基稳定苄基碳阳离子中心的能力而增加。发现非对映选择性与σ +之间存在Hammett型线性

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90343-6
• 作为产物：
  描述：

  3'-methoxy-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 汞 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6-methoxy-trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Chini, Marco; Crotti, Paolo; Macchia, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 5, p. 369 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHINI, MARCO;CROTTI, PAOLO;FERRETTI, MARIA;MACCHIA, FRANCO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2001-2014
  作者：CHINI, MARCO、CROTTI, PAOLO、FERRETTI, MARIA、MACCHIA, FRANCO

  DOI：——

  日期：——
• CHINI, MARCO;CROTTI, PAOLO;MACCHIA, FRANCO;DOMIANO, PAOLO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 5, 369-374
  作者：CHINI, MARCO、CROTTI, PAOLO、MACCHIA, FRANCO、DOMIANO, PAOLO

  DOI：——

  日期：——