N-甲基-N-苯基-8-喹啉磺酰胺 | 1018149-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-苯基-8-喹啉磺酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-phenylquinoline-8-sulfonamide
• CAS: 1018149-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: OVVLEYYTXWUHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 N,N'-二甲基-N,N'-二苯基-1,2-乙二胺 在 calcium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-甲基-N-苯基-8-喹啉磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物促进了叔叔二胺的区域特异性C-N键裂解。

  摘要：

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800591

文献信息

• Debenzylative Sulfonylation of Tertiary Benzylamines Promoted by Visible Light
  作者：Ying Fu、Qing‐Kui Wu、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202100144

  日期：2021.3.26

  A visible light photocatalytic debenzylative sulfonylation of tertiary benzylamines is described, affording a series of sulfonamides in high yields. This operationally simple transformation showed high functional group compatibility and wide substrate scope.

  描述了叔苄胺的可见光光催化脱苄基磺酰化，以高收率提供了一系列磺酰胺。该操作简单的转化显示出高官能团相容性和广泛的底物范围。
• NaI-Catalyzed Oxidative Amination of Aromatic Sodium Sulfinates: Synergetic Effect of Ethylene Dibromide and Air as Oxidants
  作者：Ying Fu、Quan-Zhou Li、Qin-Shan Xu、Helmut Hügel、Ming-Peng Li、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.201801386

  日期：2018.12.31

  A novel NaI-catalyzed oxidative amination of sodium sulfinates, employing both ethylene dibromide (EDB) and air as the oxidants, is described. EDB was first demonstrated to be a promising mild organic oxidant that in air, converted NaI into molecular iodine to promote the cross-coupling reactions of aromatic sodium sulfinates with amines to produce arylsulfonamides. Mechanistic studies indicated that

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。
• PdII-Catalyzed CH Olefination of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Anilines and Arylalkylamines
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201105611

  日期：2011.11.11

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group acts as a removable directing group in the PdII‐catalyzed aryl CH ortho alkenylation of N‐alkyl aniline, benzylamine, and phenethylamine derivatives with electron‐poor alkenes. The products were obtained in high yields (70–90 %) and with complete regiocontrol. The mild reductive N‐sulfonyl removal enables the construction of a variety of nitrogen heterocycles. EWG=electron‐withdrawing

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。
• 一种芳基磺酰叔胺类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN107954906B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明提供了一种芳磺酰叔胺类化合物的合成方法，在无水非质子溶剂中，氮气保护下，芳基磺酰氯与二叔胺以1:1~1:20的摩尔比，于50~150℃条件下反应1~12小时，经纯化得到。本发明通过基磺酰氯与二叔胺在非质子溶剂中直接发生C‑S键的形成，同时发生C‑N键的断裂，一步合成芳基磺酰叔胺的方法，其原料易得，合成工艺简单，操作方便，成本低，产率高。