N-甲基-N-苯基-4-(三氟甲基)苯胺 | 189065-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-N-苯基-4-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline；N-(4-trifluoromethylphenyl)-N-methylaniline；Benzenamine, N-methyl-N-phenyl-4-(trifluoromethyl)-
• CAS: 189065-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: JCWHMWSLNGOABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基-4-(三氟甲基)苯胺 在 四丁基溴化铵 、 重水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳基氘代二氟甲基化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种芳基氘代二氟甲基化合物的合成方法。本发明以芳基三氟甲基化合物为原料，以重水为氘源，通过电解反应对芳基三氟甲基化合物中的C‑F键活化，引入氘原子，实现芳基氘代二氟甲基化合物的合成。本发明以氘水为唯一氘源，无需其它氘代试剂，且不使用任何过渡金属，适合合成对重金属残留敏感的药物；本发明使用电化学方法进行制备，无需额外的还原剂，整个制备过程步骤简单，容易操作，且产物收率高，氘代率高；本发明提供的方法官能团适用范围广，能够合成多种不同官能团芳基氘代二氟甲基化合物，适合药物的后期修饰，利于嫁接到现有药物的修饰。

  公开号：

  CN114032568B
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 7,9-bis(2,6-diisopropylphenyl)-7H-acenaphtho[1,2-d]imidazol-9-ium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-甲基-N-苯基-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺催化的镍催化芳基氯化胺化

  摘要：

  在温和的条件下，已经实现了镍的芳基氯化物通过C–N键断裂与各种酰胺的胺化胺化反应。在低催化剂负载下具有优异的官能团耐受性的广泛底物范围使该方案对于合成各种芳族胺具有强大的作用。芳基氯化物可以选择性地偶联至氨基片段而不是酰胺的羰基部分。我们的协议补充了传统的芳基氯胺化反应，并扩大了非活性酰胺的使用范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03836

文献信息

• Direct arylation of tertiary amines via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Zhiang Zhang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Wenjun Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.067

  日期：2018.5

  With a strategy by using diaryliodonium salts as the precursors of benzynes, direct N-arylation of tertiary amines with diaryliodonium salts was reported. Thus, the desired aromatic tertiary amines with a wide range of substituents were synthesized in moderate to excellent yields of 55–91%.

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔的前体的策略，已报道了叔胺与二芳基碘鎓盐的直接N-芳基化。因此，合成了所需的具有广泛取代基的芳族叔胺，产率中等至55-91％。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。
• Efficient C-N and C-S Bond Formation Using the Highly Active [Ni(allyl)Cl(IPr*^OMe)] Precatalyst
  作者：Anthony R. Martin、David J. Nelson、Sébastien Meiries、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/ejoc.201402022

  日期：2014.5

  Two new [Ni(allyl)Cl(NHC)] complexes with the bulky yet flexible N-heterocyclic carbene (NHC) ligands IPr* N,N'-bis[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl]imidazole-2-ylidene} and IPr*OMe N,N'-bis[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl]imidazol-2-ylidene} are reported. These complexes were employed in the amination and sulfination of aryl halide species and were shown to perform well in these reactions

  两种新的 [Ni(allyl)Cl(NHC)] 配合物与庞大而灵活的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 IPr* N,N'-bis[2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl]imidazole -2-亚基}和IPr*OMe N,N'-双[2,6-双(二苯基甲基)-4-甲氧基苯基]咪唑-2-亚基}被报道。这些配合物用于芳基卤化物的胺化和亚磺化，并且在这些反应中表现良好，通常需要的催化剂少于以前最先进的镍配合物的一半。
• A Highly Active Ylide‐Functionalized Phosphine for Palladium‐Catalyzed Aminations of Aryl Chlorides
  作者：Philip Weber、Thorsten Scherpf、Ilja Rodstein、Dominik Lichte、Lennart T. Scharf、Lukas J. Gooßen、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.201810696

  日期：2019.3.4

  requirements of Buchwald–Hartwig aminations at room temperature. This ligand class combines a strong electron‐donating ability comparable to NHC ligands with high steric demand similar to biaryl phosphines. The active Pd species are stabilized by agostic C−H⋅⋅⋅Pd rather than by Pd–arene interactions. The practical advantage of YPhos ligands arises from their easy and scalable synthesis from widely available

  宜立德官能化的膦配体（YPhos）经过合理设计，可满足室温下布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化要求。这类配体具有强大的供电子能力，可与NHC配体媲美，且空间需求类似于联芳基膦。活性Pd物种是由过时的CH-H⋅⋅⋅Pd稳定的，而不是由Pd-芳烃相互作用稳定的。YPhos配体的实际优势来自易于获得的可扩展合成方法，该合成方法可从广泛获得的廉价原料中合成。基准研究表明，在芳基氯化物的室温胺化中，YPhos-Pd配合物优于最著名的膦配体。通过在短的反应时间内以高收率合成各种芳基胺证明了催化剂的实用性。