(S)-6-methyl-5-methylene-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol | 1097120-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-methyl-5-methylene-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol
• CAS: 1097120-10-9
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: WZIWZGOUBVLWKG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methyl-5-methylene-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以89%的产率得到(3S)-6-methyl-5-methylidenehept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的萜类化合物的倍半萜烯和倍半萜烯家族的正式合成，以及雪松烯和雪松酚的合成。

  摘要：

  描述了通过金催化的Ohloff-Rautenstrauch-型烯炔环异构化的方法简单地进入双环环丙基酮衍生物5和6。通过将非支化的烯丙基锌试剂21不对称地添加到由去质子化的双恶唑啉（BOX）配体22介导的炔基醛17中来制备所需的底物。然后将化合物5和6转化为倍半胱氨酸和倍半熟的不同成员的主体。萜类化合物，尤其是在铁催化的交叉偶联反应的帮助下。由于可以清楚地确定5和6的相对和绝对构型，因此合成样品允许解开各种此类萜类化合物以前未知的立体结构，包括顺式倍半萜烯水合物（33），7-表倍半萜烯（36），倍半萜烯B（37）和环氧倍半萜烯（45）。此外，6的制备也构成了塞得烯（11）和塞多尔（12）的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801382
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 2-(溴甲基)-3-甲基丁-1-烯 在 锌 、 正丁基锂 、 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-6-methyl-5-methylene-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol 、 (S)-6-methyl-5-methylene-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的萜类化合物的倍半萜烯和倍半萜烯家族的正式合成，以及雪松烯和雪松酚的合成。

  摘要：

  描述了通过金催化的Ohloff-Rautenstrauch-型烯炔环异构化的方法简单地进入双环环丙基酮衍生物5和6。通过将非支化的烯丙基锌试剂21不对称地添加到由去质子化的双恶唑啉（BOX）配体22介导的炔基醛17中来制备所需的底物。然后将化合物5和6转化为倍半胱氨酸和倍半熟的不同成员的主体。萜类化合物，尤其是在铁催化的交叉偶联反应的帮助下。由于可以清楚地确定5和6的相对和绝对构型，因此合成样品允许解开各种此类萜类化合物以前未知的立体结构，包括顺式倍半萜烯水合物（33），7-表倍半萜烯（36），倍半萜烯B（37）和环氧倍半萜烯（45）。此外，6的制备也构成了塞得烯（11）和塞多尔（12）的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801382

文献信息

• A Gold-Catalyzed Entry into the Sesquisabinene and Sesquithujene Families of Terpenoids and Formal Total Syntheses of Cedrene and Cedrol
  作者：Alois Fürstner、Andreas Schlecker

  DOI：10.1002/chem.200801382

  日期：2008.10.20

  into the bicyclic cyclopropyl ketone derivatives 5 and 6 by way of a gold-catalyzed Ohloff-Rautenstrauch-type enyne cycloisomerization is described. The required substrates were prepared by an asymmetric addition of the branched allylzinc reagent 21 to the alkynyl aldehyde 17 mediated by the deprotonated bisoxazoline (BOX) ligand 22. Compounds 5 and 6 were then converted into a host of different members

  描述了通过金催化的Ohloff-Rautenstrauch-型烯炔环异构化的方法简单地进入双环环丙基酮衍生物5和6。通过将非支化的烯丙基锌试剂21不对称地添加到由去质子化的双恶唑啉（BOX）配体22介导的炔基醛17中来制备所需的底物。然后将化合物5和6转化为倍半胱氨酸和倍半熟的不同成员的主体。萜类化合物，尤其是在铁催化的交叉偶联反应的帮助下。由于可以清楚地确定5和6的相对和绝对构型，因此合成样品允许解开各种此类萜类化合物以前未知的立体结构，包括顺式倍半萜烯水合物（33），7-表倍半萜烯（36），倍半萜烯B（37）和环氧倍半萜烯（45）。此外，6的制备也构成了塞得烯（11）和塞多尔（12）的正式全合成。