3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 202577-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 202577-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: UWKOPUSITPRXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 baker's yeast 、 叠氮基三甲基硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 calcium alginate 作用下， 生成 (2R,3R)-2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的抗-（2 R，3 R）-对氯-3-羟基酪氨酸的对映体特异性合成：万古霉素的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00603-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以90%的产率得到3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的抗-（2 R，3 R）-对氯-3-羟基酪氨酸的对映体特异性合成：万古霉素的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00603-4

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：EP1556085A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• Compounds for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Hodge L. Kirvin

  公开号：US20060035970A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis, are disclosed.
• US7645772B2
  申请人：——

  公开号：US7645772B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2004041165A2

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis, are disclosed.
• Baker's yeast mediated enantiospecific synthesis of anti-(2R,3R)-p-chloro-3-hydroxytyrosine: an α-amino-β-hydroxy acid of vancomycin
  作者：N.W. Fadnavis、S.Kumara Vadivel、Mohd Sharfuddin、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00603-4

  日期：1997.12

  Baker's yeast mediated reduction of α-azido-β-keto ester lead to reduction of the carbonyl group with high enantiospecificity and diastereoselectivity at low pH (4.0, e.e. >99%, d.e. 79%). At pH ∼7, although the enantioselectivity is maintained, the diastereoselectivity is lost.

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。