methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(N-(prop-2-yn-1-yl)vinylsulfonamido)propanoate | 1357283-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(N-(prop-2-yn-1-yl)vinylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[ethenylsulfonyl(prop-2-ynyl)amino]propanoate；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[ethenylsulfonyl(prop-2-ynyl)amino]propanoate
• CAS: 1357283-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅SSi
• 分子量: 361.535
• InChiKey: YNUZWXDFQDZMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(N-(prop-2-yn-1-yl)vinylsulfonamido)propanoate 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 2-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazepane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双氮杂-迈克尔策略自动合成三唑基1,2,5-噻二氮杂1,1-二氧化物文库。

  摘要：

  在Chemspeed Accelerator（SLT-100）自动平行合成平台上进行三唑基1,2,5-噻二氮杂1,1,1-二氧化物96个成员库的构建，最终成功制备了96种可能的产品中的94种。关键步骤是一锅法，顺序消除，双氮杂-迈克尔反应和[3 + 2]惠斯根环加成途径已实现自动化，并已用于生产两套三氮杂化的阿ult磺胺产品。

  DOI：

  10.1021/co300049u
• 作为产物：
  描述：

  O-TBDMS-丝氨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(N-(prop-2-yn-1-yl)vinylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双氮杂-迈克尔策略自动合成三唑基1,2,5-噻二氮杂1,1-二氧化物文库。

  摘要：

  在Chemspeed Accelerator（SLT-100）自动平行合成平台上进行三唑基1,2,5-噻二氮杂1,1,1-二氧化物96个成员库的构建，最终成功制备了96种可能的产品中的94种。关键步骤是一锅法，顺序消除，双氮杂-迈克尔反应和[3 + 2]惠斯根环加成途径已实现自动化，并已用于生产两套三氮杂化的阿ult磺胺产品。

  DOI：

  10.1021/co300049u

文献信息

• Application of a Double Aza-Michael Reaction in a ‘Click, Click, Cy-Click’ Strategy: From Bench to Flow
  作者：Michael Organ、Paul Hanson、Qin Zang、Salim Javed、Farman Ullah、Aihua Zhou、Christopher Knudtson、Danse Bi、Fatima Basha

  DOI：10.1055/s-0030-1260112

  日期：2011.9

  development of a ‘click, click, cy-click’ process utilizing a double aza-Michael reaction to generate functionalized 1,2,5-thiadiazepane 1,1-dioxides is reported. Optimization in flow, followed by scale out of the inter-/intramolecular double aza-Michael addition has also been realized using a microwave-assisted, continuous flow organic synthesis platform (MACOS). In addition, a facile one-pot, sequential

  报告了“点击、点击、cy-点击”过程的开发，该过程利用双氮杂-迈克尔反应生成功能化的 1,2,5-噻二氮杂 1,1-二氧化物。使用微波辅助的连续流有机合成平台 (MACOS) 也实现了流动优化，然后扩展了分子间/分子内双氮杂-迈克尔加成。此外，还实现了一种简便的采用原位 Huisgen 环加成后双 aza-Michael 的一锅顺序策略，适用于文库合成。 double-aza-Michael - click - MACOS - flow - 1,2,5-thiadiazepane 1,1-dioxides
• Automated Synthesis of a Library of Triazolated 1,2,5-Thiadiazepane 1,1-Dioxides via a Double Aza-Michael Strategy
  作者：Qin Zang、Salim Javed、David Hill、Farman Ullah、Danse Bi、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Conrad Santini、Michael G. Organ、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/co300049u

  日期：2012.8.13

  The construction of a 96-member library of triazolated 1,2,5-thiadiazepane 1,1-dioxides was performed on a Chemspeed Accelerator (SLT-100) automated parallel synthesis platform, culminating in the successful preparation of 94 out of 96 possible products. The key step, a one-pot, sequential elimination, double-aza-Michael reaction, and [3 + 2] Huisgen cycloaddition pathway has been automated and utilized

  在Chemspeed Accelerator（SLT-100）自动平行合成平台上进行三唑基1,2,5-噻二氮杂1,1,1-二氧化物96个成员库的构建，最终成功制备了96种可能的产品中的94种。关键步骤是一锅法，顺序消除，双氮杂-迈克尔反应和[3 + 2]惠斯根环加成途径已实现自动化，并已用于生产两套三氮杂化的阿ult磺胺产品。