1-(6-amino-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone | 108122-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-amino-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Amino-5-acetyl-biphenyl；1-(6-aminobiphenyl-3-yl)ethanone；3-acetyl6-aminobiphenyl；1-(4-Amino-3-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 108122-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ZCUUSOCLMUWFFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-amino-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  水溶液中可见光促进的分子内CH氨基化：咔唑的合成

  摘要：

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c7gc03392c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1-(6-amino-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯胺的无过渡金属直接芳构化

  摘要：

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106150

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C-H Amination in Water
  作者：Lizheng Yang、Hao Li、Haifei Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201601043

  日期：2016.12

  found to be effective for intramolecular C–H amination in water. With 2-azidobiphenyls as substrates, the reaction efficiently provided various carbazoles with N2 as the sole byproduct. The reaction showed high functional-group tolerance and could be used in the synthesis of several natural carbazole alkaloids. The catalytic process was promoted by water, and the reaction was inefficient in the organic

  发现钯 (II) 催化对水中的分子内 C-H 胺化有效。以 2-叠氮联苯为底物，该反应有效地提供了各种咔唑，N2 作为唯一的副产物。该反应显示出高官能团耐受性，可用于合成多种天然咔唑生物碱。催化过程受水促进，在所研究的有机溶剂中反应效率低下。
• Highly Stereoselective Synthesis of Imine‐Containing Dibenzo[ <i>b</i> , <i>d</i> ]azepines by a Palladium(II)‐Catalyzed [5+2] Oxidative Annulation of <i>o</i> ‐Arylanilines with Alkynes
  作者：Zhijun Zuo、Jingjing Liu、Jiang Nan、Liangxin Fan、Wei Sun、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201508850

  日期：2015.12.14

  A novel palladium(II)‐catalyzed [5+2] oxidative annulation of readily available o‐arylanilines with alkynes has been developed for building a seven‐membered N‐heterocyclic architecture containing a biaryl linkage. This method is applicable to a wide range of unprotected o‐arylanilines and internal alkynes, and results in the chemoselective preparation of imine‐containing dibenzo[b,d]azepines in high

  已开发出一种新型的钯（II）催化的，易于获得的邻炔苯胺与炔烃的[5 + 2]氧化环合反应，用于构建包含联芳基键的七元N杂环结构。该方法适用于多种未保护的邻芳基苯胺和内部炔烃，并以高收率对两种类型的立体成因元素进行化学选择性制备含亚胺的二苯并[ b，d ]氮杂并具有优异的非对映选择性。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。