Carbonic acid benzyl ester 2,2,2-trifluoro-ethyl ester | 138769-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid benzyl ester 2,2,2-trifluoro-ethyl ester
• 英文别名: Benzyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate
• CAS: 138769-40-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: YZJVXNDWVYMZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 氯甲酸苄酯 在 水 作用下， 生成 ((2,2,2-trifluoroethoxy)methyl)benzene 、 氯化苄 、 Carbonic acid benzyl ester 2,2,2-trifluoro-ethyl ester 、 苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  在溶剂分解条件下用苄基和对硝基苄基氯甲酸酯的速率和产物研究

  摘要：

  使用扩展的Grunwald-Winstein方程很好地关联了对硝基苄基氯甲酸酯的溶剂分解速率，对溶剂亲核性的变化具有很高的敏感性（l），对溶剂的变化具有中等的敏感性（m）。电离能力（Y（Cl））。该值与缔合-解离途径内的决定速率的缔合相一致。对于酰基碳的进攻的选择性值（S）显示乙醇相对于水的适度偏爱，以及乙醇相对于2,2,2-三氟乙醇（TFE）的相对较高的偏爱。在相对高亲核性和/或低电离能的溶剂中，氯甲酸苄酯的溶剂显示出相似的特性。在氟醇含量很高的溶剂中，电离机理伴随着二氧化碳的损失，生成苄基氯，苄醇和苄基烷基醚。现在应用一个新的相关性，它具有较低的l值和较高的m值。即使在TFE-乙醇混合物中，该途径的S值也接近于1，这与捕获高反应性碳正离子的二元溶剂的成分一致。

  DOI：

  10.1021/jo005630y

文献信息

• ENZYMATIC KINETIC RESOLUTION OF AN INTERMEDIATE USEFUL FOR PREPARING SUBSTITUTED TRICYCLICS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1002123A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• [EN] ENZYMATIC KINETIC RESOLUTION OF AN INTERMEDIATE USEFUL FOR PREPARING SUBSTITUTED TRICYCLICS<br/>[FR] RESOLUTION CINETIQUE ENZYMATIQUE D'UN INTERMEDIAIRE UTILISE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES TRICYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998058073A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) The invention relates to a process for preparing a substituted (6,11-dihydro-5H-benzo [5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)piperidine compound of formula ((+)-I) wherein: R, R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, amino, -OCH3, -OCF3 and CF3, and the dotted line represents an optional double bond; comprising: enzymatically catalyzing the acylation of a compound of the formula ((±)-II) wherein the variables are as defined above, and hydrolysing the product to obtain ((+)-I).(FR) La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de pipéridine substitué (6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl) représenté par la formule ((+)-I) dans laquelle R, R1, R2, R3 et R4 sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué de hydrogène, halo, C1-C6 alkyle, amino, -OCH3, -OCF3 et CF3, et la ligne en pointillé représente une double liaison facultative. Ledit procédé consiste à catalyser, de manière enzymatique, l'acylation d'un composé représenté par la formule ((±)-II) dans laquelle les variables sont telles que définies ci-dessus, et à hydrolyser le produit à obtenir ((+)-I).
• Rate and Product Studies with Benzyl and <i>p</i>-Nitrobenzyl Chloroformates under Solvolytic Conditions
  作者：Jin Burm Kyong、Byoung-Chun Park、Chang-Bae Kim、Dennis N. Kevill

  DOI：10.1021/jo005630y

  日期：2000.11.1

  2-trifluoroethanol (TFE). The solvolyses of benzyl chloroformate show similar characteristics in solvents of relatively high nucleophilicity and/or low ionizing power. In solvents with considerable fluoro alcohol content, an ionization mechanism, accompanied by loss of carbon dioxide, leads to benzyl chloride, benzyl alcohol, and benzyl alkyl ether. A new correlation now applies, with a much lower l value

  使用扩展的Grunwald-Winstein方程很好地关联了对硝基苄基氯甲酸酯的溶剂分解速率，对溶剂亲核性的变化具有很高的敏感性（l），对溶剂的变化具有中等的敏感性（m）。电离能力（Y（Cl））。该值与缔合-解离途径内的决定速率的缔合相一致。对于酰基碳的进攻的选择性值（S）显示乙醇相对于水的适度偏爱，以及乙醇相对于2,2,2-三氟乙醇（TFE）的相对较高的偏爱。在相对高亲核性和/或低电离能的溶剂中，氯甲酸苄酯的溶剂显示出相似的特性。在氟醇含量很高的溶剂中，电离机理伴随着二氧化碳的损失，生成苄基氯，苄醇和苄基烷基醚。现在应用一个新的相关性，它具有较低的l值和较高的m值。即使在TFE-乙醇混合物中，该途径的S值也接近于1，这与捕获高反应性碳正离子的二元溶剂的成分一致。