N-{4-[3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(E)-propenoyl]phenyloxyacetyl}aminodihydroartemisinin | 1287708-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-{4-[3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(E)-propenoyl]phenyloxyacetyl}aminodihydroartemisinin
• 英文别名: 2-[4-[(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenoxy]-N-[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]acetamide
• CAS: 1287708-60-4
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₉
• 分子量: 607.701
• InChiKey: YQPNNEKVPCAPSO-XTMFJCCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-{4-[3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(E)-propenoyl]phenyloxyacetyl}aminodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿素-查尔酮杂合体的抗肿瘤活性

  摘要：

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000391