(S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-[1,3]dioxan-5-one | 180585-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-[1,3]dioxan-5-one
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-pent-1-enyl]-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 180585-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: XATTUVIYOJIUDH-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-butanediol bis(trimethylsilyl) ether 、 (S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-[1,3]dioxan-5-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,6S)-2,3,8,8-Tetramethyl-6-((E)-pent-1-enyl)-1,4,7,9-tetraoxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  本文介绍了通过 SAMP-hydrazones (S)-2 与外消旋δ-苯基硒醛 3 的醛醇反应，以良好的总收率和较高的对映体过量（ee = 89-94%），对映选择性地合成δ-取代的δ²,δ³-不饱和醛和酮 6。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4263
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine 在 叔丁基锂 、 臭氧 、 barium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  本文介绍了通过 SAMP-hydrazones (S)-2 与外消旋δ-苯基硒醛 3 的醛醇反应，以良好的总收率和较高的对映体过量（ee = 89-94%），对映选择性地合成δ-取代的δ²,δ³-不饱和醛和酮 6。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4263

文献信息

• Highly Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Dieter Enders、Darren L. Whitehouse

  DOI：10.1055/s-1996-4263

  日期：1996.5

  The enantioselective synthesis of α-substituted β,γ-unsaturated aldehydes and ketones 6 via aldol reaction of SAMP-hydrazones (S)-2 with racemic α-phenylselenyl aldehydes 3 in good overall yields and high enantiomeric excesses (ee = 89-94%) is described.

  本文介绍了通过 SAMP-hydrazones (S)-2 与外消旋δ-苯基硒醛 3 的醛醇反应，以良好的总收率和较高的对映体过量（ee = 89-94%），对映选择性地合成δ-取代的δ²,δ³-不饱和醛和酮 6。