(Z)-Non-6-en-3-yn-2-one | 109987-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-Non-6-en-3-yn-2-one
• CAS: 109987-11-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: LQQCDWWJYBKYPZ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Non-6-en-3-yn-2-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 (+/-)-(Z)-cis-6,7-epoxy-3-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基环氧化物重排在二氧杂双环烷烃和烯烃形成中的应用。小家鼠信息素的合成。

  摘要：

  羰基的酸催化环氧化物的分子内开环为形成二氧杂双环系统提供了一种一般的立体控制方法，该系统包括（±）-小家鼠信息素和对应于某些昆虫信息素的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85095-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Bromo-2-pentene 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (Z)-Non-6-en-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基环氧化物重排在二氧杂双环烷烃和烯烃形成中的应用。小家鼠信息素的合成。

  摘要：

  羰基的酸催化环氧化物的分子内开环为形成二氧杂双环系统提供了一种一般的立体控制方法，该系统包括（±）-小家鼠信息素和对应于某些昆虫信息素的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85095-9

文献信息

• Application of the carbonyl epoxide rearrangement to the formation of dioxabicycloalkanes and alkenes. Synthesis of the mus musculus pheromone.
  作者：Harry H. Wasserman、Steven Wolff、Teruo Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85095-9

  日期：1986.1

  Acid-catalyzed intramolecular opening of epoxides by carbonyl groups provides a general stereocontrolled method for forming dioxabicyclo systems, including the (±)- Mus musculus pheromone and products corresponding to certain insect pheromones.

  羰基的酸催化环氧化物的分子内开环为形成二氧杂双环系统提供了一种一般的立体控制方法，该系统包括（±）-小家鼠信息素和对应于某些昆虫信息素的产物。