(3S,4S)-4-tert-butyloxycarbonylamino-1,2-dihydroxy-3-tetrahydropyranyloxy-5-3'-(N-mesitylene-2-sulfonyl)indolylpentane | 195325-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-tert-butyloxycarbonylamino-1,2-dihydroxy-3-tetrahydropyranyloxy-5-3'-(N-mesitylene-2-sulfonyl)indolylpentane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-4,5-dihydroxy-3-(oxan-2-yloxy)-1-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylindol-3-yl]pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 195325-69-0
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₈S
• 分子量: 616.776
• InChiKey: QFOIMTZOJDODPX-JONXMXLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-tert-butyloxycarbonylamino-1,2-dihydroxy-3-tetrahydropyranyloxy-5-3'-(N-mesitylene-2-sulfonyl)indolylpentane 在 四氢呋喃 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (E)-(4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of the Functionalized (E)-Alkene Dipeptide Isostere of Trp-Val via Organocyanocopper-Lewis Acid Mediated Reaction.

  摘要：

  报道了(E)-烯烃二肽类似物Trp-Val的手性控制合成方法。通过基于手性1,3传递的有机氰铜-路易斯酸介导反应，成功实现了δ-氨基-γ-甲磺酰氧基-α,β-不饱和酯的立体选择性α-烷基化，这一关键步骤在合成序列中得以应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1259
• 作为产物：
  描述：

  乙酰赖氨酸 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 四乙基氯化铵 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 163.5h， 生成 (3S,4S)-4-tert-butyloxycarbonylamino-1,2-dihydroxy-3-tetrahydropyranyloxy-5-3'-(N-mesitylene-2-sulfonyl)indolylpentane
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of the Functionalized (E)-Alkene Dipeptide Isostere of Trp-Val via Organocyanocopper-Lewis Acid Mediated Reaction.

  摘要：

  报道了(E)-烯烃二肽类似物Trp-Val的手性控制合成方法。通过基于手性1,3传递的有机氰铜-路易斯酸介导反应，成功实现了δ-氨基-γ-甲磺酰氧基-α,β-不饱和酯的立体选择性α-烷基化，这一关键步骤在合成序列中得以应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1259

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of the Functionalized (E)-Alkene Dipeptide Isostere of Trp-Val via Organocyanocopper-Lewis Acid Mediated Reaction.
  作者：Masaki NODA、Toshiro IBUKA、Hiromu HABASHITA、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.45.1259

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the (E)-alkene dipeptide isostere of Trp-Val is described. The stereospecific α-alkylation of the δ-amino-γ-mesyloxy-α, β-unsaturated ester via the organocyanocopper-Lewis acid mediated reaction, based on 1, 3-transfer of chirality, was successfully applied for the key step in the synthetic sequence.

  报道了(E)-烯烃二肽类似物Trp-Val的手性控制合成方法。通过基于手性1,3传递的有机氰铜-路易斯酸介导反应，成功实现了δ-氨基-γ-甲磺酰氧基-α,β-不饱和酯的立体选择性α-烷基化，这一关键步骤在合成序列中得以应用。