N-甲基苯乙酮腙 | 13466-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基苯乙酮腙
• 英文名称: Acetophenon-methylhydrazon
• 英文别名: 1-Phenylethanone 2-methylhydrazone；N-(1-phenylethylideneamino)methanamine
• CAS: 13466-31-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: KOCXCPHEKSLCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-21 °C
• 沸点：
  226.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯乙酮腙 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1-甲基-3-苯基-吡唑
  参考文献：
  名称：

  N个铜催化分子内好氧脱氢环化，N-二取代腙至C ？H功能化

  摘要：

  有氧活性：标题反应在O 2气氛下通过氧化/环化/芳构化顺序进行（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene，DCE = 1,2-二氯乙烷，DMS =二甲硫）。该偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行CH键官能化过程的偶联反应，它为取代吡唑提供了环境友好且原子高效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201209618
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 甲基肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-甲基苯乙酮腙
  参考文献：
  名称：

  新型的双（硫脲）酰肼伪肽作为β-Sheet聚集的潜在抑制剂的合成

  摘要：

  报道了基于双（硫脲）酰肼基序的新型假肽支架的模块合成。设计该化合物类以显示“两亲性”，即与支架一个面上而非另一面上的肽链缔合，因此可能潜在地抑制β-折叠聚集。

  DOI：

  10.1021/ol203074p

文献信息

• TEMPO-Mediated Aza-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Tetrahydropyridazines Using Ketohydrazones and Olefins
  作者：Xiu-Long Yang、Xie-Xue Peng、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00702

  日期：2016.5.6

  facile, and efficient method for the synthesis of tetrahydropyridazines by a one-pot tandem reaction of easily accessible ketohydrazones and olefins in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) has been successfully developed. The reaction involves the initial generation of azoalkenes from direct oxidative dehydrogenation of ketohydrazones using TEMPO as the commercially available

  在存在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）的情况下，通过易于接近的酮hydr和烯烃的一锅串联反应，成功开发了一种新颖，便捷，高效的四氢哒嗪合成方法。 。该反应涉及使用TEMPO作为可商购的氧化剂，通过对肼hydr的直接氧化脱氢反应，首先生成偶氮烯烃，然后再与烯烃进行aza-Diels-Alder反应。
• Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03753680A1

  公开（公告）日：1973-08-21

  Substituted-arylidene semicarbazone having the formula:

  取代芳基亚胺脲酮的化学式为：
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 4-Nitropyrazolidines: An Access to Optically Active 1,2,3-Triamines
  作者：Lennart Lykke、Bjørn Dreiø Carlsen、Raoní Scheibler Rambo、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja506694v

  日期：2014.8.13

  and diastereoselective synthesis of 4-nitropyrazolidines is presented. Asymmetric hydrogen-bonding activation of nitro-olefins facilitated the 1,3-dipolar cycloaddition with hydrazones, affording optically active 4-nitropyrazolidines containing three continuous stereogenic centers as a single diastereomer in up to 99% ee. Furthermore, it is demonstrated that the optically active 4-nitropyrazolidines

  介绍了 4-硝基吡唑烷的第一个催化对映选择性和非对映选择性合成。硝基烯烃的不对称氢键活化促进了与腙的 1,3-偶极环加成反应，提供含有三个连续立体中心作为单个非对映异构体的光学活性 4-硝基吡唑烷，ee 高达 99%。此外，还证明了光学活性 4-硝基吡唑烷可以用作合成非常有趣的 1,2,3-三胺的前体。
• N-alkenyl-3,5-pyrazolidinediones from ketone hydrazones, PCl3 and malonic acid
  作者：Graziano Baccolini、Michele Gianelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00550-r

  日期：1995.8

  The title compounds 3, a new series of 3,5-pyrazolidinediones, have been synthesized at room temperature by a one-pot reaction between ketone hydrazone 1, PCl3 and malonic acid. Changing the order of addition of reagents, or their simultaneous addition, gave identical results. In all me procedures the yields are good and in the cases a,b,c and g the E-alkenyl isomer was obtained as the exclusive isomer. A dual mechanism which depends on the order of addition of the reactants is hypothesised.
• El-Abadelah, M. M.; Hussein, A. Q.; Abushamleh, A. S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 1, p. 61 - 65
  作者：El-Abadelah, M. M.、Hussein, A. Q.、Abushamleh, A. S.

  DOI：——

  日期：——