N-甲基苯基乙酰氧肟酸 | 72229-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基苯基乙酰氧肟酸
• 中文别名: β.-D-核-六吡喃糖,3-脱氧-6-O-(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基-4-O-(苯基甲基)-2-O-2-丙烯基-
• 英文名称: N-hydroxy-N-methyl-2-phenylacetamide
• CAS: 72229-75-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: ZFOUTGXGIQLWIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基苯基乙酰氧肟酸 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(Mesyloxy)-N-methylphenylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted reaction of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles. A new method for the synthesis of .alpha.-substituted amides

  摘要：

  Treatment of a series of hydroxamic acids 2 with mesyl chloride in the presence of 2 equiv of triethylamine at 0-degrees-C gives 2-chloroamides 3 in good yields. Use of a single equivalent of triethylamine gives the (N-mesyl-oxy)amides 1, which are versatile synthetic intermediates as they can be readily converted to 2-bromoamides 4 with lithium bromide and triethylamine and to 2-hydroxyamides 5 with triethylamine in aqueous acetonitrile.

  DOI：

  10.1021/jo00047a024
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 苯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-甲基苯基乙酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645

文献信息

• Base-promoted aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement of N-acyl-O-arylhydroxylamine derivatives
  作者：Eiji Tayama、Kazuki Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.058

  日期：2019.2

  temperature generated the corresponding amide enolates. The aromatic [3,3] rearrangement of the enolates provided the desired products in moderate to good yields. A crossover experiment produced only intramolecular products and clarified that the reaction proceeds via the aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement, not a bond-cleavage–recombination process. Our method is a formal α-arylation of amides.

  成功地证明了碱促进的N-酰基-O-芳基羟胺的芳香族[3,3]σ重排，得到α-（2-羟苯基）酰胺。由N-取代的羟胺先进行N-酰化，再由铜（I）介导的O制备底物-与硼酸芳基化。在0°C至室温下，在THF中用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）处理底物，生成相应的酰胺烯酸酯。烯醇化物的芳族[3,3]重排以中等至良好的产率提供了所需的产物。交叉实验仅产生分子内产物，并澄清了反应是通过芳香族[3,3]σ重排进行的，而不是通过键断裂-重组过程进行的。我们的方法是酰胺的形式α-芳基化。
• Base catalysed rearrangement of N-alkyl-O-acyl hydroxamic acids: synthesis of 2-acyloxyamides
  作者：Andrew J. Clark、Yassair S. S. Al-Faiyz、Michael J. Broadhurst、Divya Patel、Joanne L. Peacock

  DOI：10.1039/a909903d

  日期：——

  Activated N-alkyl-O-acyl hydroxamic acid derivatives 21a–t undergo thermal and base catalysed rearrangement to give 2-acyloxyamides 22a–t in good to excellent yields (50–100%). A range of inorganic and organic bases were screened for their efficiency in mediating the rearrangement 21 to 22, however, simple organic bases such as Et3N were found to be the most efficient. Both aromatic and aliphatic derived

  活化的N-烷基-O-酰基异羟肟酸衍生物21a–t经过热催化和碱催化重排，以良好的产率（50–100％）得到2-酰氧基酰胺22a–t。筛选了一系列无机和有机碱以介导重排21至22的效率，但是，发现简单的有机碱（例如Et 3 N）是最有效的。在该反应中，芳族和脂族衍生的O-酰基均被耐受。发现O-酰基的电子性质会影响吸电子基团的重排速率（21l和21o）增加了观察速率，而给电子基团（21m和21n）降低了观察速率。与21a和21h的交叉实验表明了涉及游离酰氧基阴离子中间体的机理。容易浮雕的要求质子 毗邻 羰基 的 酰胺由于在所研究的反应条件下21r和21t均不能重排，因此发现对于重排是必要的。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005118548A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the claims, and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds to a mammal.

  这项发明涉及到新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3和X如权利要求中所定义，并且它们作为活性成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的方法、含有其中一个或多个化合物的药物组合物以及包括将这些化合物用于哺乳动物的治疗方法。
• Lawesson's reagent for direct thionation of hydroxamic acids: Substituent effects on LR reactivity
  作者：Witold Przychodzeń

  DOI：10.1002/hc.20259

  日期：——

  To explore the generality and scope of direct thionation of hydroxamic acids (HAs), the reaction of various structurally diverse HAs with Lawesson's reagent was investigated. The yield of thiohydroxamic acid (THAs) is poor when HAs possess bulky acyl and/or N-substituents, acidic α-hydrogen atoms, or an N-phenyl ring. THAs yields were correlated with Brown sigma parameter. The relative rates of two

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259
• A Cascade Process of Hydroxamates Renders 1,6-Dioxa-3,9-diazaspiro[4.4]nonane-2,8-diones
  作者：Zohreh Nazarian、Craig M. Forsyth

  DOI：10.1055/s-0040-1706660

  日期：2021.6

  A cascade route to 1,6-dioxa-3,9-diazaspiro[4.4]nonane-2,8-diones from N,O-diacyl hydroxylamines consisting of a two-step procedure is described. The key transformation is a [3,3]-sigmatropic rearrangement of N,O-diacyl hydroxylamines promoted by formation of a silylketenaminal followed by an intramolecular cyclization and a final spirocyclization. The optimum reaction conditions employ a one-fold

  描述了由N，O-二酰基羟胺到1，6-二氧杂3，9-二氮杂螺[4.4]壬烷-2，8-二酮的级联途径，该过程由两步程序组成。关键的转化是通过形成甲硅烷基酮亚胺，随后进行分子内环化和最后的螺环化，促进N，O-二酰基羟胺的[3,3]-σ重排。最佳反应条件使用每种试剂的一倍过量，并用于制备这类化合物的结构上不同的例子。