methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 183064-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 183064-33-7
• 化学式: C₂₉H₂₈O₉
• 分子量: 520.536
• InChiKey: ZQSLDTFWMCNNCZ-VAGGNTFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl uronate
  参考文献：
  名称：

  与 16 型克雷伯氏菌抗原相关的 DI-和三糖的合成

  摘要：

  摘要从D-半乳糖、D-甘露糖和D-葡萄糖甲基α-D-吡喃半乳糖基-(1→-3)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖苷和烯丙基β-D -mannopyranosyl-(1→4)-β-D-glupyranosyl uronate 以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1080/00397919608003815
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以86.9%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与 16 型克雷伯氏菌抗原相关的 DI-和三糖的合成

  摘要：

  摘要从D-半乳糖、D-甘露糖和D-葡萄糖甲基α-D-吡喃半乳糖基-(1→-3)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖苷和烯丙基β-D -mannopyranosyl-(1→4)-β-D-glupyranosyl uronate 以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1080/00397919608003815

文献信息

• Synthesis of a DI- and A Trisaccharide Related to the Antigen From Klebsiella Type 16
  作者：Ambar Kumar Choudhury、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919608003815

  日期：1996.11

  Abstract Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl α-D-galactopyranosyl-(1→-3)-α-D-mannopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranoside and allyl β-D-mannopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.

  摘要从D-半乳糖、D-甘露糖和D-葡萄糖甲基α-D-吡喃半乳糖基-(1→-3)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖苷和烯丙基β-D -mannopyranosyl-(1→4)-β-D-glupyranosyl uronate 以高度立体选择性的方式合成。