(+/-)-2-(3,4-Methylendioxy-benzyl)-3-piperonyliden-bernsteinsaeure-diethylester | 639088-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-2-(3,4-Methylendioxy-benzyl)-3-piperonyliden-bernsteinsaeure-diethylester
• 英文别名: diethyl 2-(3',4'-methylenedioxybenzylidene)-3-(3",4"-methylenedioxybenzyl)succinate；diethyl (3E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)butanedioate
• CAS: 639088-25-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₈
• 分子量: 440.45
• InChiKey: GPLZZVNQDPEZBB-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(3,4-Methylendioxy-benzyl)-3-piperonyliden-bernsteinsaeure-diethylester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以44%的产率得到(-)-2-(3',4'-methylenedioxybenzylidene)-3-(3",4"-methylenedioxybenzyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  二苄基丁内酯木脂素及其类似物的合成、抗病毒和抗肿瘤活性

  摘要：

  已开发出二苄基丁内酯木脂素及其类似物的有效合成。基于胡椒醛或藜芦醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合，以及与 3,4-亚甲基二氧苄基溴的烷基化反应，得到木脂素的骨架。(±)-二酸用奎宁分解并转化官能团以获得三种苄基丁内酯木脂素和七种类似物。采用该方法制备了4种天然木脂素，首次合成了5种木脂素。对合成的化合物进行了抗 HIV、抗 HSV 和抗肿瘤活性的评估。结果表明，二苄基丁内酯木脂素及其类似物在体外对 HIV Tat 反式激活和 HSV-1 无活性，但一些化合物对 MDA-MB-435 人乳腺癌细胞显示出显着的活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x12506792542747
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 、 E-Diethyl-3,4-methylendioxyphenyl-methylensuccinat 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+/-)-2-(3,4-Methylendioxy-benzyl)-3-piperonyliden-bernsteinsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  二苄基丁内酯木脂素及其类似物的合成、抗病毒和抗肿瘤活性

  摘要：

  已开发出二苄基丁内酯木脂素及其类似物的有效合成。基于胡椒醛或藜芦醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合，以及与 3,4-亚甲基二氧苄基溴的烷基化反应，得到木脂素的骨架。(±)-二酸用奎宁分解并转化官能团以获得三种苄基丁内酯木脂素和七种类似物。采用该方法制备了4种天然木脂素，首次合成了5种木脂素。对合成的化合物进行了抗 HIV、抗 HSV 和抗肿瘤活性的评估。结果表明，二苄基丁内酯木脂素及其类似物在体外对 HIV Tat 反式激活和 HSV-1 无活性，但一些化合物对 MDA-MB-435 人乳腺癌细胞显示出显着的活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x12506792542747